Acizii aldarici
Aldaric sau acizi zaharic (denumite anterior acizi glutaric [1] ) sunt polihidroxilici dicarboxilici acizi derivați formal dintr - o aldoză prin oxidarea ambilor atomi de carbon terminali la grupe carboxilice . [2] Au formula chimică generală HOOC- (CHOH) n -COOH.
Acizii aldarici sunt de obicei sintetizați prin oxidarea aldozelor cu acid azotic . În această reacție reacția este forma cu lanț deschis a zahărului.
Un acid aldaric este o aldoză în care atât funcția hidroxil a carbonului terminal, cât și funcția carbonil la carbonul inițial au fost complet oxidate la funcții carboxil. Oxidarea grupării aldehidei conduce singură la formarea unui acid aldonic , în timp ce oxidarea grupării hidroxil terminale singure produce un acid uronic . Acizii aldarici nu pot forma hemiacetale ciclice, spre deosebire de zaharurile native, neoxidate, dar uneori pot forma lactone .
Spre deosebire de zaharurile din care derivă, acizii aldarici au aceeași grupă funcțională la ambele capete ale lanțului format de atomii de carbon; prin urmare, două zaharuri diferite pot produce același acid aldaric. De exemplu, acidul D-glucaric (derivat din glucoză ) și acidul L-gularic (derivat din guloză ) sunt același compus. Mai mult, chiar și o pereche de enantiomeri generează același compus.
O consecință a acestui fapt este că unii acizi aldarici sunt compuși mezo fără activitate optică , în ciuda prezenței mai multor centre chirale .
Nomenclatură
Nomenclatura acizilor aldarici se bazează pe numele zahărului din care derivă, la care se adaugă sufixul „-aric” în locul sufixului „-osio”. De exemplu, glucoza este oxidată în acid glucaric și xiloză în acid xilaric . [3]
Notă
- ^(RO) IUPAC Gold Book, „acizi glicarici”
- ^(EN) acizi aldarici , definiție IUPAC Gold Book
- ^(EN) Nomenclatura carbohidraților (Recomandări 1996) Depus la 12 septembrie 2012 la Internet Archive .
Bibliografie
- Carey, Francis A. (2006). Chimie organică, ediția a șasea, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5 .
