Alcaloid pirrolizidinic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Structura formulă a retronecinei , un alcaloid de pirrolizidină prezent în bazinul comun și în consolă

Alcaloizii pirrolizidinici ( PA ) constituie un grup de alcaloizi derivați în mod formal din pirrolizidină care conține compuși foarte toxici, în special în ficat. Peste 660 PA și N- oxizi PA ( PANO ) au fost identificați în peste 6.000 de plante și aproximativ jumătate dintre acestea prezintă hepatotoxicitate . [1] Se găsesc în plante aparținând familiilor Boraginaceae , Asteraceae , Orchidaceae și Leguminosae , mai rar în Convolvulaceae și Poaceae și în cel puțin o specie din Lamiaceae . S-a estimat că 3% din plantele cu flori din lume conțin alcaloizi pirrolizidinici. [2] Sunt produse ca mecanism de apărare împotriva insectelor fitofage și a animalelor erbivore.

Structura

Majoritatea alcaloizilor pirrolizidinici sunt esteri produși prin reacția dintre un amino alcool și unul sau doi acizi carboxilici alifatici .

Senecionină - Caracteristici structurale esențiale.png

Principalele caracteristici structurale ale unui alcaloid tipic pirrolizidinic ( senecionină ):

Cutie roșie: grupare hidroxil esterificată în C9

Cutie verde: grupare hidroxil esterificată în C7

Cutie albastră: dublă legătură între C1-C2

Caseta portocalie superioară: acid necic (acid senecic)

Cutie portocalie în partea de jos: baza necinei (retronecina)

Baze necine

Aminoalcoolii derivă formal din pirrolizidină, care constituie scheletul biciclic, și se numește necină sau necină de bază. Aceștia constituie cei mai simpli alcaloizi pirrolizidinici și baza pentru formarea de noi complexe PA prin esterificare cu acizi necici.

  • Pirrolizidină

  • Supinidina

  • Heliotridină

  • Retronecina

Legătura C1-C2 este în general o legătură dublă, dar nu neapărat, ca în cazul platinecinei și rosmarinecinei

  • Platinecină

  • Rosmarinecin

În unele necine, legătura dintre atomul de carbon și azot poate fi absentă, ca în cazul otonecinei

Otonecina

Necinii au întotdeauna o grupare hidroximetil (-CH 2 -OH) în C-1 și uneori o grupare hidroxil secundară în C-7 (retronecină, heliotridină) în C-2 (rosmarinecină) și în C-6 (crotanecină).

Acizi necici

Acizii implicați în reacțiile de esterificare se numesc acizi necici. Acestea sunt alifatice și pot fi C 5 (acid angelic , acid tiglic), C 7 (acid lasiocarpic, (+) - acid trahelantic, (-) - acid viridifloric etc.), C 8 (acid monoctalic) sau C 10 ( acid senecic, acid reddelic)

  • Acid angelic

  • Acid tiglic

  • Acid (+) - trahelantic

  • Acid ridelic

Esteri care rezultă

Compușii rezultați sunt mono și diesteri

  • Intermediar

  • Licozamină

  • Simfitină (7-tiglil-9-viridiflorilretronecină)

sau diesteri macrociclici (în acest caz diolii 7,9-pirrolizidinici sunt esterificați cu un acid dicarboxilic )

  • R = H: senecionină
    R = OH: retrorsin

  • Senkirkina

Ecologie

Unele molii , în special unele specii de Arctiidae , utilizează alcaloizi pirrolizidinici ca precursori pentru sinteza feromonilor [3] și pentru a se apăra împotriva prădătorilor. [4]

Siguranța alimentară

Mierea poate conține alcaloizi pirrolizidinici, [5] [6] , precum și cereale, lapte, măruntaie și ouă. [7] [8] Până în prezent nu există o reglementare internațională a AP-urilor alimentare, spre deosebire de AP-urile găsite în plante și medicamente. [9] [10]

Toxicologie

Alcaloizii pirolizidinici 1,2-nesaturați sunt hepatotoxici. [11] [12] AP poate provoca boli veno-ocluzive hepatice (VOD) [13] [14] [15] și cancer la ficat. [16]

Specii de plante care conțin alcaloizi pirrolizidinici

Familie Denumirea comună Numele botanic Principalele AP prezente
Boraginaceae Borage Borago officinalis L. [17] licozamină, amabilină, supinidină
Iubire Symphytum officinale L .. [14] licozamină, sinfitină
Heliotrop Heliotropium europaeum L. [18] heliotrina, lasiocarpina
Heliotrop indian Heliotropium indicum L. [19] [20] indicină, acetil-indicină, indicinină
Viperina plantaginea Echium plantagineum L. [21] echimidină, licozamină
Asteraceae Agerato sau celestino Moara Ageratum houstonianum . [22] licozamină, esteri ai retronecinei
Cânepă acvatică Eupatorium cannabinum L. echinatin, lycosamine, intermedin, rinderin
Senecione din San Giacomo Jacobaea vulgaris Gaertn. [23] [24] senecionină , esteri de retronecină
Senecione comună Senecio vulgaris L. [25] [26] senecionină, N- oxid de senecionină
Senecione of Riddell Senecio riddellii Torr. & A. Gray [27] riddelliina
Toxilagină comună Tussilago farfara L. [28] senchirchine, senecionin

Notă

  1. ^(EN) AR Mattocks, Toxicity of pirrolizidine Alcaloids , in Nature , vol. 217, nr. 5130, 1968, pp. 723-728, DOI : 10.1038 / 217723a0 .
  2. ^(EN) LW Smith și CCJ Culvenor, Plant Sources of hepatotoxic pirrolizidine Alcaloids , în Journal of Natural Products, vol. 44, nr. 2, 1981, pp. 129-152, DOI : 10.1021 / np50014a001 .
  3. ^(EN) Gadi VP Reddy și Angel Guerrero, Interacțiuni ale feromonilor de insecte și semiochimice ale plantelor , în Trends in Plant Science, vol. 9, nr. 5, 2004, pp. 253-261, DOI : 10.1016 / j.tplants.2004.03.009 .
  4. ^(EN) Michael Boppré, Lepidoptera and pirrolizidine alcaloids Exemplificarea complexității în ecologia chimică , în Journal of Chemical Ecology, Vol. 16, n. 1, 1990, pp. 165-185, DOI : 10.1007 / BF01021277 .
  5. ^ (EN) M. Kempf, A. Reinhard și T. Beuerle, alcaloizi pirrolizidinici (PA) în miere și polen - reglementarea legală a nivelurilor de PA în alimente și hrana animalelor necesară , în Molecular Nutrition & Food Research, vol. 54, nr. 1, 2010, pp. 158-168, DOI : 10.1002 / mnfr . 200900529 .
  6. ^(EN) JA Edgar, E. Roeder și RJ Molyneux, Miere din plante care conțin alcaloizi pirrolizidinici: o amenințare potențială pentru sănătate , în Jurnalul de chimie agricolă și alimentară , vol. 50, nr. 10, 2002, pp. 2719-2730, DOI : 10.1021 / jf0114482 .
  7. ^(EN) John A. Edgar și Leslie W. Smith, Transferul alcaloizilor pirolizidinici în ouă: implicații asupra siguranței alimentelor , vol. 745, 1999, pp. 118-128, DOI : 10.1021 / bk-2000-0745.ch008 .
  8. ^(EN) Alcaloizi pirolizidinici în copiile alimentare arhivate (PDF) pe foodstandards.gov.au. Adus pe 5 martie 2011 (arhivat din original la 14 octombrie 2009) . .
  9. ^ (EN) Coulombe, Roger A., ​​Jr., alcaloizi pirrolizidinici în alimente, în Advances in Food and Nutrition Research, vol. 45, 2003, pp. 61-99.
  10. ^ Comisia germană E monografii.
  11. ^ (EN) Manual privind microorganismele patogene și toxinele naturale transmise de alimente : alcaloizi pirrolizidinici în Bad Bug Book , United States Food and Drug Administration .
  12. ^(EN) și JS Schoental R. Kelly, Leziuni hepatice la șobolani tineri alăptați de mame tratate cu alcaloizi pirrolizidină (Senecio) și lasiocarpină retrorsină, în The Journal of Pathology and Bacteriology, Vol. 2, nr. 77, 1959 aprilie, pp. 485-495, PMID 13642195 .
  13. ^(EN) și Paul M. Ridker William V. McDermott, Comfrey Herb Tea and Hepatic Veno-Occlusive Disease in The Lancet , vol. 333, nr. 8639, 1989, pp. 657-658, DOI : 10.1016 / S0140-6736 (89) 92154-5 .
  14. ^ a b ( EN ) Yeong ML, și colab.,Boală hepatică veno-ocluzivă asociată cu ingestia de comfrey , în Journal of Gastroenterology and Hepatology , vol. 5, nr. 2, 1990, pp. 211-214, DOI : 10.1111 / j.1440-1746.1990.tb01827.x , PMID 2103401 .
  15. ^(EN) Felix Stickel și K Helmut Seitz, Eficacitatea și siguranța consoletei în Nutriția în sănătate publică, vol. 3, 4a, 2007, DOI : 10.1017 / S1368980000000586 .
  16. ^(EN) R. Schoental, Toxicologie și acțiune cancerigenă a alcaloizilor pirrolizidinici, în Cancer Res, vol. 28, nr. 11, noiembrie 1968, pp. 2237-46, PMID 4302035 . PDF .
  17. ^(EN) KM Larson, MR Roby și FR Stermitz, Pirrolizidine nesaturate din borage (Borago officinalis), o grădină de plante comune , în Journal of Natural Products, vol. 47, nr. 4, 1984, pp. 747-748, DOI : 10.1021 / np50034a045 .
  18. ^(EN) DA Pass, GG Hogg, Russell RG, JA Edgar, IM Tence, L. Rikard-Bell,Poisoning of Chickens and Ducks by pirrolizidine Alcaloids of heliotropium europaeum , în Australian Veterinary Journal, vol. 55, nr. 6, 1979, pp. 284-288, DOI : 10.1111 / j.1751-0813.1979.tb14711.x .
  19. ^(EN) Mattocks AR, Alcaloizi minori ai Heliotropium indicum L , în Journal of the Chemical Society C: Organic 1967, pp. 329-331, DOI : 10.1039 / j39670000329 .
  20. ^(EN) João Sammy N. Souza și colab. , Alcaloizi pirolizidinici din Heliotropium indicum , în Jurnalul Societății Chimice din Brazilia , vol. 16, 6b, 2005, pp. 1410-1414, DOI :10.1590 / S0103-50532005000800019 .
  21. ^(EN) CCJ Culvenor, JA Edgar, LW Smith, alcaloizi pirrolizidinici în miere din Echium plantagineum L , în Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 29, nr. 5, 1981, pp. 958-960, DOI : 10.1021 / jf00107a018 .
  22. ^(EN) Wiedenfeld H. și A. Andrade-Cetto, alcaloizi pirrolizidinici de la Ageratum houstonianum Mill. , În Phytochemistry, voi. 57, nr. 8, 2001, pp. 1269-1271, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (01) 00192-3 , PMID 11454357 .
  23. ^(EN) L. Joosten, PPJ Mulder, K. Vrieling, JA van Veen, PGL Klinkhamer, Analiza alcaloizilor pirrolizidinici în Jacobaea vulgaris; o comparație a metodelor de extracție și detectare , în Analiza fitochimică , 2009, pp. n / a - n / a, DOI : 10.1002 / pca . 1183 .
  24. ^(RO) H. Wiedenfeld, Plante care conțin alcaloizi pirrolizidinici : toxicitate și probleme , în Aditivi alimentari și contaminanți: Partea A, vol. 28, nr. 3, 2011, pp. 282-292, DOI : 10.1080 / 19440049.2010.541288 .
  25. ^(EN) Adelheid Ehmke, Kirsten Borstel și Thomas Hartmann, N-oxizi alcaloizi ca compuși vacuolari de transport și depozitare a alcaloizilor pirrolizidinici în Senecio vulgaris L , în Planta, vol. 176, nr. 1, 1988, pp. 83-90, DOI : 10.1007 / BF00392483 .
  26. ^(EN) T. Hartmann, A. Ehmke, U. Eilert, K. Borstel și C. Theuring, Site-uri de sinteză, translocație și acumulare de N-oxizi piraloizidin alcaloizi în Senecio vulgaris L. , în Planta, vol. 177, nr. 1, 1989, pp. 98-107, DOI : 10.1007 / BF00392159 . PDF .
  27. ^(EN) Adams, I. Roger; Hamlin, KE, Jr; Jelinek, CF; Phillips, RF, Structura riddelliinei, alcaloidul din Senecio riddellii , în Journal of the American Chemical Society , vol. 64, nr. 12, 1942, pp. 2760-2763, DOI : 10.1021 / ja01264a013 .
  28. ^ (EN) Fu, PP, Yang, YC, Xia, Q., Chou, MC, Cui, YY, Lin G., alcaloizi pirrolizidinici-componente tumorigenice din medicamentele pe bază de plante din China și suplimentele alimentare, în Journal of Food and Drug Analysis , vol. 10, nr. 4, 2002, pp. 198-211.

Bibliografie

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcaloide_pirrolizidinico&oldid=121930548 ”