Armstrong a fost ales în timpul primei runde (a 23-a în general) a draftului NFL din 1987[1] . În cariera sa a fost chemat la șase Pro Bowl . Singurii ofițeri de linie ofensivi ai Patriotilor care au fost chemați pentru mai multe Pro Bowls sunt Hall of Famer John Hannah și Jon Morris . Armstrong este unul dintre unsprezece jucători înscriși în Sala Patriotelor Famei și unul dintre cei șapte care și-au retras numărul. Armstrong a început ca titular în toate cele 212 de jocuri jucate (inclusiv 118 consecutive), făcându-l jucătorul franciz cu cele mai multe jocuri ca titular. Singurele curse pe care le-a pierdut au fost în a doua jumătate a sezonului 1992, după ce au rupt mai multe ligamente la genunchi într-o cursă cu Buffalo Bills în noiembrie. Vătămarea a fost atât de gravă încât au existat temeri pentru restul carierei sale, dar jucătorul a revenit pe teren complet recuperat în sezonul următor.