Galimore a fost ales de Chicago Bears în timpul celei de-a cincea rundă (a 57-a în general) a draftului NFL din 1956[1] . Binecuvântat cu o viteză excepțională, într-un documentar al NFL Films a fost numit probabil ultima descoperire majoră dintr-o schiță înainte ca mecanismul de observare din NFL să devină atât de sofisticat. Doi Hall of Famers precum Chuck Bednarik și Doug Atkins l-au numit pe Galimore unul dintre cei mai buni alergători cu care s-au confruntat vreodată. Cu Bears a câștigat campionatul NFL din 1963, înainte ca viața lui să fie întreruptă la 27 aprilie 1964 într-un accident de mașină care l-a ucis și pe partenerul său Bo Farrington . În cinstea sa, Bears și-a retras tricoul numărul 28.