Cianură de carbonil-p-trifluorometoxifenilhidrazonă
| Cianură de carbonil-p-trifluorometoxifenilhidrazonă | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| [(p-trifluorometoxifenil) hidrazono] malononitril | |
| Denumiri alternative | |
| FCCF | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 10 H 5 F 3 N 4 O |
| Masa moleculară ( u ) | 254,17 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 206-730-8 |
| PubChem | 3330 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1NN=C(C#N)C#N)OC(F)(F)F |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 317 - 413 |
| Sfaturi P | 280 - 301 + 310 [1] |
Cianura de carbonil-p-trifluorometoxifenilhidrazonă ( FCCF ) este un ionofor care este un transportor de ioni intramembranar. Din punct de vedere chimic, este compus dintr-un inel benzenic de care este atașată o hidrazonă care, la rândul său, leagă două grupări nitril și o grupare trifluormetoxi în poziția para. Acționează ca un agent de decuplare și contracarează sinteza ATP prin anularea gradientului de pH existent pe cele două părți ale membranei celulare. Odată cu anularea acestui gradient, energia necesară și exploatată de ATP sintază , pentru fosforilarea oxidativă este dispersată [2] .
Mecanism de acțiune
Cianura de carbonil-p-trifluorometoxifenilhidrazonă ca analog chimic al CCCF afectează reacțiile de sinteză a proteinelor în mitocondrii [3]
În mitocondrii, FCCF traversează membrana fosfolipidică în formă neutră și ulterior deproton amina secundară reușește în formă anionică. FCCF, în acest moment sub formă anionică, are o sarcină negativă în mare parte delocalizată pe aproximativ zece atomi, ceea ce îi conferă un câmp electric foarte slab. Acest lucru permite anionului să se difuzeze cu ușurință în medii nepolare, cum ar fi membranele fosfolipidice. Procesul poate fi repetat de nenumărate ori, distrugând potențialul membranei. Chiar și o cantitate mică de ionofor poate transporta un număr imens de protoni, anulând gradientul de pH și scurtcircuitând lanțul respirator.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 13.05.2014
- ^ Date descriptor MeSH , MeSH .
- ^ YMKonstantinov, IVSubota, ASArziev, Sinteza proteinelor în mitocondrii în diferite condiții redox , în Preprint al Institutului Irkutsk de Fiziologie și Biochimie a Plantelor .