Cianură de carbonil m-clorofenil hidrazonă
| Cianură de carbonil m-clorofenil hidrazonă | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| [(3-clorofenil) hidrazono] malononitril | |
| Denumiri alternative | |
| CCCF m-Cl-CCP CCCP 3-clorofenilhidrazonă a mesoxalonitrilului | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 5 N 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 204.616 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-103-7 |
| PubChem | 2603 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC(=C1)Cl)NN=C(C#N)C#N |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 311 - 315 - 319 - 331 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 280 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 - 311 [1] |
Cianura de carbonil m-clorofenil hidrazonă (CCCF), este un compus chimic din clasa ionoforilor care conține în structură grupări nitril și hidrazonă ; acționează ca un inhibitor chimic al fosforilării oxidative . Este un acid liposolubil slab și acționează ca un disjunctant mitocondrial. CCCF determină, în general, distrugerea treptată a celulelor vii și moartea întregului organism.
Mecanism de acțiune
Cianura de carbonil m-clorofenil hidrazonă afectează reacțiile de sinteză a proteinelor în mitocondrii [2]
În mitocondrii, cianura de carbonil m-clorofenil hidrazonă traversează membrana fosfolipidică într-o formă neutră și ulterior deprotonă amina secundară devine formă anionică. CCCF, în acest moment sub formă anionică, are o sarcină negativă în mare parte delocalizată pe aproximativ zece atomi, ceea ce îi conferă un câmp electric foarte slab. Acest lucru permite anionului să se difuzeze cu ușurință în medii nepolare, cum ar fi membranele fosfolipidice. Procesul poate fi repetat de nenumărate ori, distrugând potențialul membranei. Chiar și o cantitate mică de CCCF poate transporta un număr mare de protoni, distrugând gradientul de pH și scurtcircuitând lanțul respirator [3] [4] .
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 01.12.2011
- ^ YMKonstantinov, IVSubota, ASArziev, Sinteza proteinelor în mitocondrii în diferite condiții redox , în Preprint al Institutului Irkutsk de Fiziologie și Biochimie a Plantelor .
- ^ JWPark, SYLee, JYYang, HWRho, BHPark, SNLim, JSKim, HRKim, Efectul cianurii de carbonil m-clorofenilhidrazonă (CCCP) asupra dimerizării lipoproteinei lipazei. , în Biochim Biophys Acta , 1344 (2), 1997, pp. 132-8.
- ^ D. Gáková, B.Brodskáb, A.Holoubeka, K. Siglerb, Factori și procese implicate în acumularea potențialului de membrană în drojdie: testul diS-C3 (3) , în The International Journal of Biochemistry & Cell Biology , vol. 31, n. 5, 1999, pp. 575-584, DOI : 10.1016 / S1357-2725 (99) 00002-3 .