DIOP
| DIOP | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| O -izopropiliden-2,3-dihidroxi-1,4-bis (difenilfosfino) butan | |
| Abrevieri | |
| DIOP | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 31 H 32 O 2 P 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 498,54 |
| Aspect | pudră albă |
| numar CAS | (-); 37002-48-5 (+) |
| PubChem | 350240 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | insolubil |
| Temperatură de topire | 88-90 ° C (361-363 K) [1] |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 [1] |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
DIOP este abrevierea frecvent utilizată pentru compusul organofosforic O -izopropiliden-2,3-dihidroxi-1,4-bis (difenilfosfino) butan, aparținând clasei fosfinelor . În special, DIOP a fost prima difosfină chirală care a fost sintetizată și utilizată în domeniul catalizei asimetrice . [2] În condiții normale, este un solid alb solubil în solvenți organici.
Sinteză
DIOP a fost preparat pentru prima dată de Henri B. Kagan în 1971. [3] Este sintetizat din acetonida acidului L (+) - tartric , care este redus înainte de adăugarea substituenților PPh 2 .
Aplicații
Ca liant, DIOP este un chelator care se leagă de metale formând un inel cu șapte membri. [4] [5] Complexele sale au fost utilizate pentru a reduce compușii procirali precum olefinele , cetonele și iminele .
Informații privind toxicitatea / siguranța
Diop este disponibil comercial. Compusul este iritant pentru ochi, căile respiratorii și piele. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene.
Notă
Bibliografie
- ( EN ) F. Agbossou, J. Carpentier și A. Mortreux, Hidroformilare asimetrică , în Chem. Rev. , vol. 95, nr. 7, 1995, pp. 2485-2806, DOI : 10.1021 / cr00039a008 .
- ( EN ) TP Dang și HB Kagan, Sinteza asimetrică a acidului hidratropic și a aminoacizilor prin hidrogenare catalitică omogenă , în Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications , vol. 10, 1971, p. 481, DOI : 10.1039 / C29710000481 .
- ( EN ) H. Kagan și T.-P. Dang, Reducere catalitică asimetrică cu complexe de metale de tranziție. I. Sistem catalitic de rodiu (I) cu (-) - 2,3-0-izopropiliden-2,3-dihidroxi-1,4-bis (difenilfosfino) butan, o nouă difosfină chirală , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 94, nr. 18, 1972, pp. 6429-6433, DOI : 10.1021 / ja00773a028 .
- ( EN ) G. Shang, W. Li și X. Zhang, 7. Hidrogenare asimetrică omogenă catalizată prin metale de tranziție , în I. Ojima (ed.), Sinteza catalitică asimetrică , ediția a III-a, New York, John Wiley & Sons. , 2010, pp. 343-436, DOI : 10.1002 / 9780470584248.ch7 .
- Sigma-Aldrich, (-) - 2,3-O-Isopropiliden-2,3-dihidroxi-1,4-bis (difenilfosfino) butan Fișa tehnică de securitate , de pe sigmaaldrich.com , 2016.
