Degradarea volanului

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Degradarea Ruff este o reacție care permite scurtarea lanțului aldozei cu un atom de carbon. A fost descrisă pentru prima dată în 1898 de Otto Ruff în lucrarea sa privind transformarea D- Glucozei , o aldohexoză obișnuită , în D- Arabinoză , o aldopentoză . Este practic opusul sintezei Kiliani-Fischer care prelungește lanțul unei aldoze cu un atom de carbon.

Reacții

În degradarea Ruff, aldoza este transformată mai întâi în acid aldonic , prin reacția cu un agent oxidant ușor, cum ar fi Br 2 (de obicei se folosește apă roșie bromurată, care devine incoloră la sfârșitul reacției). Următorul pas constă în reacția acidului aldonic cu Ca (OH) 2 , care îl transformă în sarea de calciu a acidului aldonic. În cele din urmă, sarea formată este oxidată cu apă oxigenată, folosind ioni ferici ca catalizatori pentru această reacție de oxidare care rupe legătura dintre C-1 și C-2, formând CO 2 și o aldehidă (adică aldoză cu o unitate mai puțin carbonată). Mecanismul precis al acestei reacții de degradare nu a fost încă pe deplin înțeles.

Alte proiecte

RuffDegradation.png