Eliminarea Hofmann

Eliminarea Hofmann sau piroliza Hofmann (cunoscută și sub numele de metilare exhaustivă ) este o reacție chimică în care o amină reacționează pentru a da o amină terțiară și o alchenă prin tratarea cu iodură de metil , urmată de un tratament cu oxid de argint și apă cu temperatură ridicată.

Reacția poartă numele descoperitorului său, August Wilhelm von Hofmann ^[1] .

Metodă

După prima etapă, se formează o sare cuaternară de iodură de amoniu. După înlocuirea iodului cu un anion hidroxil , o reacție de eliminare duce la formarea unei alchene.

Cu amine asimetrice, cea mai mare alchenă produsă este cea mai puțin substituită și, în general, cea mai puțin stabilă. Aceasta este cunoscută sub numele de „regula lui Hofmann” ^[2], care este contrară reacțiilor normale de eliminare, unde produsul mai substituit și mai stabil este dominant ( regula lui Zaitsev ).

Un exemplu este sinteza trans-ciclooctenului ^[3] :

În testul Herzig-Meyer, o amină terțiară cu cel puțin o grupare metil și deficitară în hidrogeni beta reacționează cu iodură de hidrogen pentru a da o sare de amoniu cuaternară care, atunci când este încălzită, se descompune în iodură de metil și o amină secundară ^[4] .

Regula lui Hofmann nu poate fi aplicată bazelor aglomerate steric. Pentru ei este necesar să recurgă la regula lui Zaitsev .

Link-uri web

• Mecanism de reacție: animație ( GIF ), pe commons.wikimedia.org .

Notă

Elemente conexe

• August Wilhelm von Hofmann
• Degradarea Hofmann

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Eliminarea lui Hofmann

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei