Degradarea Hofmann
Degradarea Hofmann este o reacție chimică a unei amide primare pentru a da o amină primară cu un atom de carbon mai puțin. [1] [2] [3]
Reacția este numită după descoperitorul său, August Wilhelm von Hofmann și nu trebuie confundată cu o altă reacție, eliminarea lui Hofmann .
Mecanism de reacție
Reacția bromului cu hidroxid de sodiu formează hipobromit de sodiu , care transformă amida primară într-un intermediar izocianat, care este hidrolizat într-o amină primară care eliberează dioxid de carbon .
Variante
Mai mulți reactivi pot înlocui bromul, de exemplu N-bromosuccinimida și 1,8-diazabiciclo5.4.0undec-7-ena (DBU) . În exemplul următor, se formează un carbamat intermediar. [4]
În mod similar, intermediarul izocianat poate reacționa cu terț-butanolul pentru a produce amina protejată cu Boc a bicarbonatului de di-tertzbutil .
O alternativă mai puțin eficientă la brom poate fi bis-trifluoroacetoxi-iodobenzen . [5]
Notă
- ^ Hofmann, AW v. Ber. 1881 , 14 , 2725.
- ^ Wallis, ES; Lane, JF Org. Reacţiona. 1949 , 3 , 267-306. (Revizuire).
- ^ Shioiri, T. Comp. Org. Sin. 1991 , 6 , 800-806.
- ^ Keillor, JW; Huang, X. - Sinteze organice (2004, 549pp).
- ^ Migdală, MR; Stimmel, JB; Thompson, EA; Loudon, GM - Sinteze organice (1993, 132 pp).
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Degradarea lui Hofmann
linkuri externe
- ( EN ) Formarea carbamatului de metil cu o reacție de degradare Hoffmann , pe orgsyn.org .
- ( EN ) Degradarea Hoffmann în condiții de aciditate slabă , pe orgsyn.org . Adus la 24 martie 2010 (arhivat din original la 5 iunie 2011) .
