Hexametilen-bis-acetamidă

Hexametilen-bis-acetamidă
Numele IUPAC
N, N'-hexametilen bisacetamidă
Abrevieri
HMBA
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 10 H 20 N 2 O 2
Masa moleculară ( u )	200,28
Aspect	solid
numar CAS	3073-59-4
PubChem	3616
ZÂMBETE	CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire	128 ° C (401 K)
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Hexametilen bis-acetamida , cunoscută și sub numele de HMBA , este amida acetică a hexametilendiaminei .

La temperatura camerei este un compus solid ^[1] .

Acest compus sa dovedit a avea proprietăți biologice interesante. Este capabil să inducă diferențierea celulelor maligne în cultură, atât animale cât și umane, derivate din diferite tipuri de țesut tumoral ^[2] .

Mecanismul său principal pare a fi inhibarea histonei deacetilaze , enzime nucleare dependente de zinc care îndepărtează grupările acetil din histone. Motivul constă în asemănarea chimică remarcabilă dintre HMBA și un reziduu de lizină acetilată. Această manevră duce la acetilarea persistentă a histonelor și la exprimarea necontrolată a genelor, care este catastrofală pentru celule.

Au fost descoperite alte mecanisme suplimentare prin care HMBA duce la acest fenomen, inclusiv activarea unor kinaze dependente de calciu / lipide (sau protein kinaza C ), suprimarea kinazelor Janus ( Janus Kinases; JAKs) și MAPs. - kinază și în final expresia proteinelor specifice (HEXIM-1).

Nu în ultimul rând, se pare că HMBA poate, odată ajunsă în celulă, să fie transformată înapoi în hexametilendiamină și să influențeze direct eliberarea ionilor de Ca ²⁺ din depozitele intracelulare.

Notă

Bibliografie

• Marks PA și colab. Modificări ale expresiei genelor în timpul hexametilen bisacetamidei au indus diferențierea eritroleucemiei. Prog Clin Biol Res. 1987; 251: 253-68.
• Dey A și colab. Hexametilen bisacetamida (HMBA) vizează simultan calea AKT și MAPK și reprimă activitatea NF kappaB: implicații pentru terapia cancerului. Ciclul celulei. Decembrie 2008; 7 (23): 3759-67.
• Rajagopalan V, Blankenship J, Thomas DW. 1,6-Diaminohexanul contribuie la calea de diferențiere eritroidă indusă de hexametilen bisacetamidă prin stimularea eliberării de Ca2 + din depozitele sensibile la inozitol 1,4,5-trisfosfat și promovarea influxului de Ca2 +. Arch Biochem Biophys. 1 ianuarie 2006; 445 (1): 129-37.
• Mallia CM și colab. Protein kinaza calfa este un efector al diferențierii induse de hexametilen bisacetamidă a celulelor eritroleucemiei Friend. Exp Cell Res. 1999 1 februarie; 246 (2): 348-54.
• Arcangeli A și colab. O defosforilare tranzitorie a JAK1 și JAK2 caracterizează răspunsul în faza incipientă a celulelor eritroleucemiei murine la inductorul de diferențiere hexametilenebisacetamidă. Leucemie. 2000 Dec; 14 (12): 2112-17.
• Ogba N ET AL. HEXIM1 reglează expresia mediată de alfa 17beta-estradiol / estrogen a ciclinei D1 în celulele mamare prin modularea P-TEFb. Cancer Res.2008 1 septembrie; 68 (17): 7015-24.

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre hexametilen-bis-acetamidă