La 3 mai 1999 a devenit primul rus care a ajuns pe prima poziție în clasamentul ATP la simplu, în timp ce anul precedent a ajuns pe poziția a patra a clasamentului la dublu. Pe lângă titlurile de slam din carieră, a câștigat încă 24 de turnee la simplu și 21 de turnee de dublu.
Poreclit Kalashnikov[1] pentru fotografiile sale rapide și precise jucate la nevoie și în cele mai oportune momente combinate cu o răceală mentală vizibilă în expresie și comportament pe teren (tipic unui lunetist), devenit profesionist în 1992, prima sa victorie într-un turneul are loc în 1994 în Adelaide ; mai târziu a obținut succese din ce în ce mai importante până la victoria lui Roland Garros din 1996 împotriva lui Michael Stich (7-6 7-5 7-6) și victoria la Australian Open în 1999 împotriva lui Thomas Enqvist (4-6 6-0 6-3 7-6). Tot datorită acestei victorii, în luna mai a acelui an a ajuns pe primul loc în clasamentul ATP ; cu toate acestea, la scurt timp după ce a avut o serie de șapte jocuri consecutive pierdute, ceea ce l-a determinat să piardă primul loc după doar șase săptămâni.
Kafel'nikov a ajuns mai târziu în finala Australian Open din 2000, pierzând în fața lui Andre Agassi (3-6 6-3 6-2 6-4), a câștigat Roland Garros de trei ori la dublu masculin (1996, 1997, 2002) și o dată la US Open (1997), a câștigat de asemenea medalia de aur de laSydneyJocurile Olimpice din 2000 , bate Tommy Haas în finală , cu scorul de 7-6 3-6 6-2 4-6 6- 3 și a obținut prima victorie în Cupa Davis a Rusiei , în 2002, a câștigat în finală cu Franța cu 3-2.
Kafel'nikov a jucat, asociat cu Marat Safin , care a fost cel mai lung meci de dublu din istoria Cupei Davis până în 2013, în semifinalele din 2002 împotriva Argentinei , a pierdut cu 4-6 4-6 7-5 6-3 17-19 în 6 ore și 20 de minute, record depășit apoi de dublul Tomáš Berdych / Lukáš Rosol împotriva lui Stanislas Wawrinka / Marco Chiudinelli a terminat 6-4 5-7 6-4 6-7 24-22 în 7 ore și 2 minute în grupul mondial 2013 Optimi.
După retragere
Retras din cariera sa competitivă în 2004, a devenit jucător profesionist de poker , participând la World Series of Poker în 2005. În 2005 și 2008 a participat la Openul Rusiei din PGA EuropeanGolfTour , terminând ultimul și respectiv ultimul în ultimul loc. . Apoi și-a încercat mâna ca comentator de tenis pentru televiziunea rusă. Din 2008 a participat la ATP Champions Tour .