Farnesolo
| Farnesolo | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 15 H 26 O |
| Masa moleculară ( u ) | 222,37 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 225-004-1 |
| PubChem | 3327 |
| DrugBank | DB02509 |
| ZÂMBETE | OCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,887 |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Farnesolul este un sesquiterpen cu un grup alcoolic care are parfumul crinului și este adesea folosit în parfumuri cu această notă. Este un lichid incolor și insolubil în apă , prezent în multe uleiuri esențiale (de exemplu, lămâie , neroli , ciclamen , trandafir , mosc etc.).
Farnesolul este, de asemenea, un pesticid natural activ împotriva acarienilor și un feromon pentru alte câteva tipuri de insecte .
Utilizări
Farnesolul este folosit în parfumerie pentru a sublinia mirosurile parfumurilor florale dulci. Îmbunătățirea parfumului este posibilă prin acțiunea sa de co-solvent care reglează volatilitatea mirosurilor. Este folosit în special în parfumurile de liliac.
Farnesolul este un pesticid natural pentru acarieni și este un feromon pentru multe alte insecte.
Într-o cercetare din 1994 publicată de cinci mari companii de țigări, farnesolul a fost inclus în lista celor 599 de aditivi pentru țigări. [2]
Surse naturale și sinteză
Farnesolul este produs din compuși izoprenici atât la plante, cât și la animale. Atunci când geranil pirofosfatul reacționează cu izopentenil pirofosfat , rezultatul este farnesil pirofosfatul de 15 carbon, care este un intermediar în biosinteza sesquiterpenelor precum farnesenul . Oxidarea poate produce apoi sesquiterpenoizi precum farnesolul.
Originea numelui
Farnesol este prezent într-un extract floral cu o lungă tradiție de utilizare în parfumerie. Substanța a fost numită (în jurul anilor 1900–1905) din Acacia farnesiana , deoarece florile arborelui erau sursa comercială a esenței florii în care a fost identificată substanța chimică. La rândul său, această specie de salcâm își ia numele de la cardinalul Odoardo Farnese (1573–1626), membru al ilustrei familii italiene Farnese care (din 1550 până în secolul al XVII-lea) a păstrat unele dintre primele grădini botanice europene private din Grădinile Farnese din Roma. Planta în sine a fost adusă în grădinile Farnese din Caraibe și America Centrală , de unde provine.
Efecte asupra sănătății
Se crede că Farnesol acționează ca un agent chimiopreventiv și anticancerigen. [3] Este utilizat ca deodorant în produsele cosmetice datorită activității sale antibacteriene. [4] Este supus restricțiilor privind utilizarea sa în parfumerie [5], deoarece unele persoane pot fi alergice la aceasta, totuși faptul că farnesolul poate provoca o astfel de reacție la oameni este contestat. [6] Într-un studiu, cercetătorii au descoperit într-o cultură de țesut care balsamul din Peru și farnesol s-au putut lega de moleculele CD1A de pe suprafața celulelor Langerhans și a celulelor T active. Cu toate acestea, cercetătorul de Jong a menționat că este încă nevoie să studieze modul în care funcționează compusul la pacienții alergici și să proiecteze inhibitori de răspuns. [7] În ciuda acestui avertisment, unii comunicatori științifici au considerat rezultatele preliminare ale acestui studiu dovezi concludente că farnesolul poate provoca un răspuns imunologic prin acest mecanism, deși nu a fost testat niciodată pe pielea umană in vivo . [8]
Funcția biologică
Farnesolul este utilizat de ciuperca Candida albicans ca o moleculă de detectare a cvorumului care inhibă filamentarea. [9]
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 23.12.2011
- ^ Terry Martin, Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes , în About.com Health . Accesat 29 iulie 2015.
- ^ Joo JH, Jetten AM,Mecanisme moleculare implicate în apoptoza indusă de farnesol , în Cancer Lett. , Vol. 287, nr. 2, iunie 2009, pp. 123–35, DOI : 10.1016 / j.canlet.2009.05.015 , PMC 2815016 , PMID 19520495 .
- ^ L Kromidas, E Perrier, J Flanagan, R Rivero și I Bonnet, Eliberarea activelor antimicrobiene din microcapsule prin acțiunea bacteriilor axilare , în Int J Cosmet Sci , vol. 28, nr. 2, 2006, pp. 103-108, DOI : 10.1111 / j.1467-2494.2006.00283.x , PMID 18492144 .
- ^ Copie arhivată , la ifraorg.org . Adus la 19 iulie 2012 (arhivat din original la 30 decembrie 2011) .
- ^ Copie arhivată ( PDF ), la leffingwell.com . Adus la 19 iulie 2012 (arhivat din original la 10 februarie 2014) .
- ^ (RO) Studiul explică de ce unele creme și produse cosmetice pot provoca o erupție pe piele pe EurekAlert! . Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ Episodul SciShow "De ce cremele de piele îți dau erupții cutanate", 10 ianuarie 2010
- ^ Jacob M. Hornby, Quorum Sensing in the Dimorphic Fungus Candida albicans is Mediated by Farnesol , în Applied and Environmental Microbiology , vol. 67, nr. 7, 2001, pp. 2982-2992, DOI :10.1128 / AEM.67.7.2982-2992.2001 , PMC 92970 , PMID 11425711 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Farnesolo
