Hinokitiol
Hinokitiolul ( β-tujaplicina ) este un monoterpen natural găsit în lemnul copacilor din familia Cupressaceae . Este un derivat al tropolonei și al tujaplicinei . [1] Hinokitiolul este utilizat pe scară largă în produsele de igienă orală și de vindecare datorită spectrului său larg antimicrobian și acțiunii antiinflamatorii. În plus, a fost aprobat ca aditiv alimentar pentru conservarea alimentelor în Japonia.
Denumirea de Hinokitiol derivă din faptul că a fost inițial izolat din lemnul hinoki din Taiwan în 1936. [2] Este de fapt aproape complet absent din lemnul japonez hinoki, în timp ce se găsește în concentrații mari (aproximativ 0,04% din masa duramenului) ) în Juniperus cedrus , lemn de cedru Hiba ( Thujopsis dolabrata ) și cedru roșu de vest ( Thuja plicata ). Poate fi extras rapid din lemn de cedru cu solvenți și ultrasunete. [3]
Hinokitiolul este legat structural de tropolonă, care nu are substituentul izopropil. Tropolonii sunt agenți chelatori bine cunoscuți.
Activitate antimicrobiană
Hinokitiol are un spectru larg de activități biologice, dintre care multe au fost explorate și raportate în literatura de specialitate. Prima și cea mai faimoasă este activitatea sa antimicrobiană puternică împotriva multor bacterii și ciuperci, indiferent de rezistența la antibiotice. [4] [5] În mod specific, Hinokitiol s-a dovedit a fi eficient împotriva Streptococcus pneumoniae, Streptococcus mutans și Staphylococcus Aureus, care sunt agenți patogeni obișnuiți la om. [6] [7] Mai mult, s-a demonstrat că Hinokitiol are efecte inhibitoare asupra Chlamydia trachomatis și poate fi util din punct de vedere clinic ca medicament topic. [8] [9] Studii recente au arătat că Hinokitiol s-a dovedit, de asemenea, că are acțiune antivirală atunci când este utilizat împreună cu un preparat de zinc împotriva mai multor virusuri umane, inclusiv rinovirus, coxsackievirus și mengovirus. [10]
Alte activități
În plus față de activitatea sa antimicrobiană cu spectru larg, Hinokitiol deține, de asemenea, activități antiinflamatorii și antitumorale, dovadă fiind o serie de studii in vitro pe celule și in vivo pe animale. Hinokitiolul inhibă markerii inflamatori și căile cheie, cum ar fi TNF-a și NF-kB, iar potențialul său pentru capacitatea de a trata inflamația cronică sau afecțiunile autoimune este în prezent explorat. S-a constatat că hinokitiolul poate exercita citotoxicitate pe mai multe linii celulare de cancer proeminente prin promovarea proceselor autofagice. [11] [12]
Istorie
Hinokitiol a fost descoperit în 1936 de Dr. Tetsuo Nozoe din componentele uleiului esențial din chiparosul taiwanez. Descoperirea acestui compus cu o structură moleculară octogonală, despre care nu se credea că există în natură, a fost recunoscută la nivel global ca o mare realizare în istoria chimiei. [13]
Notă
- ^ Efectele lixivierii asupra creșterii fungice și descompunerii redcedarului occidental , în Canadian Journal of Microbiology , vol. 55, nr. 5, mai 2009, pp. 578-86, DOI : 10.1139 / W08-161 , PMID 19483786 .
- ^ Tetsuo Nozoe: chimie și viață , în Chemical Record , vol. 12, nr. 6, decembrie 2012, pp. 599-607, DOI : 10.1002 / tcr.201200024 , PMID 23242794 .
- ^ Cernerea ciupercilor tolerante la extractivele de cedru roșu occidental (Thuja plicata Donn). Partea 1. Extracție ușoară prin ultrasunetare și cuantificare a extractivelor prin HPLC cu fază inversă , în Holzforschung , vol. 61, nr. 2, 2007, pp. 190-194, DOI : 10.1515 / HF.2007.033 .
- ^ Potențialul antimicrobian și anticancer in vitro al hinokitiolului împotriva agenților patogeni orali și a liniilor celulare de cancer oral , în Microbiological Research , vol. 168, nr. 5, iunie 2013, pp. 254-62, DOI : 10.1016 / j.micres.2012.12.007 , PMID 23312825 .
- ^ Mecanismul activității bactericide a hinokitiolului , în Biocontrol Science , vol. 12, nr. 3, septembrie 2007, pp. 101-10, DOI : 10.4265 / bio.12.101 , PMID 17927050 .
- ^ Evaluarea potențialului antibacterian al compușilor de ulei esențial fenolic în fază lichidă și de vapori împotriva microorganismelor orale , în PLOS ONE , vol. 11, n. 9, 28 septembrie 2016, pp. e0163147, Bibcode : 2016PLoSO..1163147W , DOI : 10.1371 / journal.pone.0163147 , PMID 27681039 .
- ^ Activitatea antibacteriană a hinokitiolului atât împotriva bacteriilor patogene rezistente la antibiotice, cât și a bacteriilor sensibile care predomină în cavitatea bucală și căile respiratorii superioare , în Microbiologie și imunologie , vol. 63, nr. 6, iunie 2019, pp. 213-222, DOI : 10.1111 / 1348-0421.12688 , PMID 31106894 .
- ^ Efectele inhibitoare in vitro ale hinokitiolului asupra proliferării Chlamydia trachomatis , în Agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 49, nr. 6, iunie 2005, pp. 2519-21, DOI :10.1128 / AAC.49.6.2519-2521.2005 , PMID 15917561 .
- ^ Russell Chedgy, Metaboliți secundari ai cedrului roșu occidental (Thuja plicata): aplicațiile lor biotehnologice și rolul în conferirea durabilității naturale. , LAP Lambert Academic Publishing, 2010, ISBN 978-3-8383-4661-8 .
- ^ (EN) BM Krenn și colab. , Activitatea antivirală a ionoforilor de zinc pirition și hinokitiol împotriva infecțiilor cu picornavirus , în Journal of Virology , vol. 83, nr. 1, 2009, pp. 58-64, DOI : 10.1128 / JVI.01543-08 .
- ^ (RO) Poate Hinokitiol să omoare celulele canceroase? Agent anticancerigen terapeutic alternativ prin autofagie și apoptoză , în Korean Journal of Clinical Laboratory Science , vol. 51, nr. 2, 30 iunie 2019, pp. 221-234, DOI : 10.15324 / kjcls.2019.51.2.221 .
- ^ Hinokitiol inhibă migrația celulelor cancerului pulmonar A549 prin suprimarea MMP-urilor și inducerea enzimelor antioxidante și a apoptozei , în International Journal of Molecular Sciences , vol. 19, nr. 4, martie 2018, p. 939, DOI : 10.3390 / ijms19040939 , PMID 29565268 .
- ^ Hinoki , https://www.hinoki.co.jp/cosme/#kishohin . Adus de 20 mai 2020.
