Monoterpen
Monoterpenele sunt o clasă de terpene formate din două unități de izopren , având o formulă brută C 10 H 16 . Monoterpenele pot fi liniare (aciclice) sau pot conține inele (ciclice). Când monoterpenele sunt modificate cu reacții care duc la formarea unor grupări funcționale care conțin alți atomi decât carbonul , cum ar fi grupările care conțin hidroxil , carbonil sau azot , acestea se numesc monoterpenoide . Mulți autori cu termenul de monoterpene indică, de asemenea, diferiții monoterpenoizi .
Monoterpene aciclice
Deși din punct de vedere structural ele pot părea sintetizate prin polimerizarea izoprenului , monoterpenele sunt biosintetizate de organismele din grupările acetil ale acetil-coenzimei A (acetil-CoA) prin calea metabolică a HMG-CoA reductazei . Intermediarii în biosinteză sunt acidul mevalonic și esterii săi fosforici și pirofosforici, izopentenil pirofosfatul (IPP) și dimetilalil pirofosfatul (DMAPP).
 Pirofosfat de dimetilalil |  Izopentenil pirofosfat |
Reacția dintre izopentenil pirofosfat (IPP) și dimetilalil pirofosfat (DMAPP) duce la formarea de geranil pirofosfat
Eliminarea grupului pirofosfat duce la formarea de monoterpene aciclice, cum ar fi ocimenul și mircenul .
Monoterpene monociclice
Cea mai comună dimensiune a inelului la monoterpene este de șase membri. Un exemplu clasic este biosinteza limonen din pirofosfat geranil prin ciclizarea neryl- carbocationului sau echivalentul acestuia. [1] Etapa finală este pierderea unui proton din cation pentru a forma alchena .
Monoterpene biciclice
Pirofosfatul de geranil poate suferi, de asemenea, două reacții de ciclizare secvențiale pentru a forma monoterpene biciclice, cum ar fi pinenul , care este componenta principală a rășinii de pin.
Notă
- ^(EN) Mann, JC; Hobbs, JB; Banthorpe, DV; Harborne, JB, Produse naturale: semnificația lor chimică și biologică , Harlow, Essex, Anglia, Longman Scientific & Technical, 1994, pp. 308–309, ISBN 0-582-06009-5 .
Bibliografie
- ( EN ) J. Degenhardt, TG Köllner, J. Gershenzon, Review Monoterpene și sesquiterpene synthases și originea diversității scheletice terpenice la plante , în Fitochimie , vol. 90, n. 15-16, 2009, pp. 1621–1637, DOI :10.1016 / j.phytochem.2009.07.030 . PDF
- ( EN ) Jonathan Gershenzon, Massimo Maffei și Rodney Croteau, Localizarea biochimică și histochimică a biosintezei monoterpene în tricomii glandulari ai mentei de mentă (Mentha spicata) , în Fiziologia plantelor , vol. 89, nr. 4, 1989, pp. 1351–1357, DOI : 10.1104 / pp . 89.4.1351 . PDF
- ( EN ) Bouwmeester HJ, Gershenzon J, Konings MC, Croteau R, Biosynthesis of the Monoterpenes Limonene and Carvone in the Fruit of Caraway: I. Demonstration of Enzime Activities and their Change with Development , in Plant. Fiziol. , vol. 117, nr. 3, 1998, pp. 901-12, DOI : 10.1104 / pp . 117.3.901 , PMC 34944 , PMID 9662532 .
- ( EN ) ML Wise, TJ Savage, E. Katahira și R. Croteau, Monoterpene Synthases from Common Sage (Salvia officinalis) - cDNA Isolation, Characterization and Functional Expression of (+) - Sabinene Synthase, 1,8-Cineole Synthase, și (+) - Bornil DiphosphateE Synthase , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 273, nr. 24, 1998, pp. 14891–14899, DOI : 10.1074 / jbc.273.24.14891 . PDF
linkuri externe
- ( EN ) Monoterpene , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
