Index topologic
În contextul teoriei graficelor chimice și topologiei moleculare și, mai general, în chimia matematică , indicele topologic (cunoscut și ca descriptor topologic sau index de conectivitate ) este un descriptor molecular calculat pe baza graficului chimic al unui chimist compus dat. [1] Indicii topologici sunt parametri numerici ai unui grafic care îi caracterizează topologia și sunt de obicei proprietăți invariante.
Printre principalele utilizări ale indicilor topologici se numără cea implicată în determinarea relației cantitative structură-activitate (QSAR) prin care este posibilă stabilirea corelației dintre structura chimică a unei molecule și activitatea sa biologică sau alte proprietăți chimico-fizice. . [2]
Indicii
Descriptorii topologici sunt obținuți din grafice moleculare, obținute cu suprimarea atomilor de hidrogen , în care atomii sunt reprezentați prin vârfuri și legături prin laturi. Conexiunile dintre atomi pot fi descrise prin diferite matrice topologice (de exemplu matrici de distanță sau adiacență) care pot fi exprimate matematic prin obținerea unui singur număr, care reprezintă indicele topologic. [3] [4] În consecință, indicii topologici pot fi definiți ca descriptori bidimensionali care pot fi calculați cu ușurință din grafice moleculare și nu depind de modul în care graficul este descris sau etichetat și nu necesită minimizarea energiei structură chimică.
Cei mai simpli indici topologici nu recunosc legăturile duble și tipul de atomi ( C , N , O etc.), precum și ignoră atomii de hidrogen. Cele mai sofisticate iau în considerare și hibridizarea fiecăruia dintre atomii conținuți în moleculă. S-au introdus sute de indici diferiți; primul indice introdus în teoria chimică a graficelor este indicele Hosoya . [5] Un alt indice bine cunoscut este indicele Wiener . Indicii Hosoya și Wiener sunt două exemple de indici globali care descriu întreaga moleculă, în timp ce indicii locali se referă la fiecare atom dintr-o moleculă. Capacitatea de discriminare este în schimb o caracteristică foarte importantă a indicilor topologici, care pot avea aceeași valoare pentru un subset de grafice moleculare diferite, cu consecința imposibilității de a diferenția aceste grafice între ele. Pentru a crește capacitatea de discriminare, unii indici topologici pot fi combinați într-un superindex . [6] În cele din urmă, ultima caracteristică importantă a indicilor topologici care trebuie luată în considerare este complexitatea lor de calcul diferită.
Notă
- ^ Hendrik Timmerman, Roberto Todeschini; Viviana Consonni; Raimund Mannhold; Hugo Kubinyi, Handbook of Molecular Descriptors , Wiley-VCH, 2002, ISBN 3-527-29913-0 .
- ^ Lowell H. Hall, Lemont B. Kier, Conectivitate moleculară în chimie și cercetarea medicamentelor , Academic Press, 1976, ISBN 0-12-406560-0 .
- ^ H. González-Díaz, S. Vilar; L. Santana; E. Uriarte, Chimie medicinală și bioinformatică - tendințe actuale în descoperirea medicamentelor cu indici topologici de rețea , în Subiecte actuale în chimie medicamentoasă , vol. 7, nr. 10, 2007, pp. 1015–29, DOI : 10.2174 / 156802607780906771 , PMID 17508935 .
- ^ H. González-Díaz, Y. González-Díaz; L. Santana; FM Ubeira; E. Uriarte, Proteomics, rețele și indici de conectivitate , în Proteomics , vol. 8, nr. 4, 2008, pp. 750-78, DOI : 10.1002 / pmic.200700638 , PMID 18297652 .
- ^ Haruo Hosoya, Index topologic. O cantitate nou propusă care caracterizează natura topologică a izomerilor structurali ai hidrocarburilor saturate , în Buletinul Societății Chimice din Japonia , vol. 44, nr. 9, 1971, pp. 2332-39, DOI : 10.1246 / bcsj.44.2332 .
- ^ D. Bonchev, O. Mekenyan; N. Trinajstić, Discriminarea izomerilor prin abordarea informațiilor topologice , în Journal of Computational Chemistry , vol. 2, nr. 2, 1981, p. 127, DOI : 10.1002 / jcc.540020202 .
