Isoflavonă

Isoflavona este progenitorul unei serii de compuși chimici naturali cunoscuți sub numele de izoflavone , o subclasă de compuși fenolici de origine vegetală aparținând clasei mai largi de flavonoizi . Structura chimică se bazează pe un schelet ₁₅ C de atomi de carbon compus din două inele aromatice și un heterociclu; un inel aromatic (inelul A) este condensat cu heterociclicul (inelul C) și al treilea (inelul aromatic B) conectat la acestea. Diferența cu structura flavonei constă în legătura din poziția 3 în loc de 2 a inelului B de pe inelul C.

Spre deosebire de majoritatea celorlalte flavonoide, izoflavonele sunt toate incolore și au o distribuție taxonomică destul de limitată, sunt prezente exclusiv în Leguminosae și Iridaceae și, în special, sunt aproape total concentrate în Faboideae (o subfamilie de Leguminosae ).

Efecte farmacologice

Genistein , Daidzein și Cumestrol ( Trifolium pratense ) sunt agenți estrogenici slabi. Genisteina, izoflavona majoră prezentă în soia ( Glicina max L.), a arătat câteva proprietăți chimiopreventive interesante împotriva cancerului ^[1] cu un mecanism parțial dependent de inhibarea unor tirozin kinaze implicate în transformarea tumorii, precum kinaza c-Src. Genisteina poate modula, de asemenea, funcția enzimei nucleare topoizomeraza , care servește la compactarea cromatinei și care funcționează slab în multe tipuri de cancer.

Izoflavonele din soia sunt, de asemenea, eficiente împotriva unor afecțiuni tipice ale menopauzei , cum ar fi bufeurile. Acest efect depinde în parte de acțiunea lor agonistă asupra receptorului de estrogen intracelular (ER-alfa). Foarte recent a fost posibil să se constate, prin cercetări de laborator, că genisteina este capabilă să moduleze concentrațiile intracelulare de adenozin monofosfat ciclic sau AMPc, un al doilea mesager care mediază nenumărate acțiuni biochimice și la nivelul vaselor de sânge. Ținta genisteinei în acest caz ar fi enzima responsabilă de degradarea acestei nucleotide, fosfodiesteraza AMP ciclică .

Alte proprietăți

Rotenona izoflavona este un insecticid natural; cumestanii sunt fitoalexine , cu alte cuvinte substanțe produse de plantă ca răspuns la un atac bacterian sau parazitar.

Clasificare

În funcție de modificările ulterioare ale structurii chimice, sunt identificate zece subgrupuri principale de izoflavone:

• Isoflavonă
• Izoflavanonă
• Izoflavanol
• Pterocarpano
• Rotenoid
• Isoflavan-3-ene
• Cumestano
• Izoflavian
• Cumaranocromona
• Coumaranochromene

Lista izoflavonelor

Lista se referă doar la aglicon

Notă

Bibliografie

• Zhang W, Han XY, Wong SM, Takeuchi H: Gen Pharmacol. Februarie 1998; 30 (2): 221-225.
• Michie AM, Rena G, Harnett MM, Houslay MD: Cell Biochem Biophys. 1998; 28 (2-3): 161-185.
• Burvall KM, Palmberg L, Larsson K: Mol Cell Biochem. 2002 noiembrie; 240 (1-2): 131-133.
• Ko WC, Shih CM, Lai YH, Chen JH, Huang HL: Biochem Pharmacol. 2004; 68 (10): 2087-94.
• Lin CZ, Ma HT, Zou SX, Wang GJ, Chen WH, Han ZK: Sheng Li Xue Bao. 2005; 57 (4): 517-522.
• Bandele OJ, Osheroff N: Biochimie. 2007; 46 (20): 6097-108.
• Schmidt F, Knobbe CB, Frank B, Wolburg H, Weller M: Oncol Rep. 2008; 19 (4): 1061-6.

linkuri externe

• ( EN ) Isoflavone , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul de biologie

Portalul botanic

Portalul chimiei