Lanosterol
Salt la navigare Salt la căutare
Această intrare sau secțiune privind biomoleculele și alcoolii nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
| Lanosterol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| lanosta-8,24-dien-3-ol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 30 H 50 O |
| Masa moleculară ( u ) | 426,71 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 201-214-9 |
| PubChem | 246983 |
| DrugBank | DB03696 |
| ZÂMBETE | CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C |
| Informații de siguranță | |
Lanosterolul este un sterol . Este compusul precursor al tuturor steroizilor . Este biosintetizat din squalen .
Biosinteza
Diagrama simplificată a căii biosintetice care duce la sinteza lanosterolului, sunt raportate doar intermediarii principali: izopentenil pirofosfat (IPP), dimetilalil pirofosfat (DMAPP), geranil pirofosfat (GPP) și squalen
.
| Descriere | Reacţie | Enzimă |
| Dimetilalil pirofosfatul reacționează cu 3-izopentenil pirofosfatul pentru a forma geranil pirofosfat |  | dimetilalil transferaza |
| Piranfosfatul de geranil reacționează în continuare cu 3-izopentenil pirofosfatul pentru a forma farnesil pirofosfat |  | geranil transferaza |
| Două molecule de farnesil pirofosfat se condensează pentru a forma pirofosfat presqualenic [1] [2] |  | squalene sintaza |
| Pirofosfatul presqualenic este redus de NADPH pentru a forma squalen |  | squalene sintaza |
| Squalenul este oxidat la 2,3-oxidosqualen (squalen 2,3-epoxid) |  | squalen monooxigenaza |
| 2,3-Oxidosqualene este convertit la un protosterol carbocation |  | lanosterol sintază |
| Carbocația protosterolului se rearanjează la lanosterol |  |
Lanosterolul a fost utilizat într-un compus care, în laborator, pe animale s-a dovedit că aduce îmbunătățiri bune în cazurile de cataractă, așa cum sa raportat în Știința din noiembrie 2015 .
Notă
- ^(EN) WW Epstein și HC Rilling, Studies on the Mechanism of Squalene Biosynesis The Structure of Presqualene Pirofosfate , în Journal of Biological Chemistry, vol. 245, nr. 18, 1970, pp. 4597-4605.PDF
- ^(EN) Fügen Muscio, JP Carlson, LeRoy Kuehl and HC Rilling, Presqualene Pyrophosphate A Biosynthesis Intermediate Normal in Squalene , în Journal of Biological Chemistry, vol. 249, nr. 12, 1974, pp. 3746-3749.PDF
Bibliografie
- (EN) Leah N. Makley, Kathryn A. McMenimen, Brian T. DeVree, Joshua W. Goldman, Brittney N. McGlasson, Ponni Rajagopal, Bryan M. Dunyak, Thomas J. McQuade, Andrea D. Thompson, Roger Sunahara, Rachel E. Klevit, Usha P. Andley, Jason E. Gestwicki, Chaperone farmacologic pentru α-cristalină restabilește parțial transparența în modelele de cataractă , în Știința , vol. 350, n. 6261, 2015, pp. 674-677, DOI : 10.1126 / science.aac9145 .
- ( EN ) EJ Corey , WE Russey, PR Ortiz de Montellano, 2,3-Oxidosqualene, un intermediar în sinteza biologică a sterolilor din Squalene , în Journal of the American Chemical Society , vol. 88, nr. 20, 1966, pp. 4750–4751, DOI : 10.1021 / ja00972a056 , PMID 5918046 .
- ( EN ) I. Abe, M. Rohmer, GD Prestwich, Ciclizarea enzimatică a squalenului și oxidoscualenului în steroli și triterpene , în Chemical Reviews , vol. 93, nr. 6, 1993, pp. 2189-2206, DOI : 10.1021 / cr00022a009 .
- ( DE ) A. Eschenmoser, L. Ruzicka , O. Jeger, D. Arigoni, Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen , în Helvetica Chimica Acta , vol. 38, nr. 7, 1955, pp. 1890–1904, DOI : 10.1002 / hlca . 19550380728 .
- (EN) van Tamelen, EE, Willett, JD, Clayton, RB și Lord, KE, conversie enzimatică a 2,3-oxidului de scualen în lanosterol și colesterol, în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 88, 1966, pp. 4752–4754, Entrez PubMed 5918048 .
- ( EN ) Tchen, TT și Bloch, K., Despre conversia squalenei în lanosterol in vitro , în J. Biol. Chem. , vol. 226, 1957, pp. 921–930.
- ( EN ) Corey, EJ, Russey, WE și Ortiz de Montellano, PR, 2,3-Oxidosqualene, un intermediar în sinteza biologică a sterolilor din squalene , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 88, 1966, pp. 4750-4751, Entrez PubMed 5918046 .
- ( EN ) Yamamoto, S. și Bloch, K., Studii privind squalen epoxidaza ficatului de șobolan , în J. Biol. Chem. , vol. 245, 1970, pp. 1670–1674, Entrez PubMed 5438357 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe lanosterol
linkuri externe
- ( EN ) Lanosterol , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
