Procesul Reichstein
Procesul Reichstein este metoda industrială pentru sinteza acidului ascorbic (vitamina C) din D - glucoză . Procesul necesită mai multe etape chimice și fermentare. Acest proces a fost conceput în 1933 de Tadeusz Reichstein , Premiul Nobel pentru medicină în 1950, când lucra la Institutul Federal Elvețian de Tehnologie din Zurich . [1] [2]
Procesul Reichstein constă dintr-o serie de pași simpli, fiecare cu un randament mai mare de 90%, cu reacții care nu necesită ruperea sau formarea legăturilor carbon-carbon. Procesul are un randament total de aproximativ 60% și poate fi rezumat după cum urmează: [3] [4] [5]
- hidrogenarea D- glucozei (1) pentru a obține D - sorbitol (2). Această reacție se efectuează la temperatură ridicată și presiune ridicată folosind nichel ca catalizator
- oxidarea microbiologică a D- sorbitolului (2) pentru a obține D - sorboză (3)
- tratamentul D - sorbozei (3) cu acetonă și acid sulfuric pentru a forma 2,3: 4,6-diizopropiliden-α-L-sorboză (4) unde grupările hidroxid sunt protejate
- intermediarul 4 este oxidat cu permanganat de potasiu în soluție alcalină pentru a forma acid 2-ceto-L-gulonic (5). Alternativ, (5) poate fi obținut direct din (3) prin oxidare pe platină
- în final , intermediarul (5) este transformat în produsul final de acid L - ascorbic (6) , prin tratarea cu metoxid de sodiu și acidulare ulterioară.
Deși au fost studiate diferite modificări ale acestei proceduri, folosind metode biotehnologice și chiar bacterii modificate genetic, procesul Reichstein este încă utilizat pentru sinteza majorității vitaminei C utilizate în comerț. [3] [5]
Notă
Bibliografie
- ( EN ) C. Bremus, U. Herrmann, S. Bringer-Meyer și H. Sahm, Utilizarea microorganismelor în producția de acid L- ascorbic , în Journal of Biotechnology , vol. 124, nr. 1, 2006, pp. 196-205, DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2006.01.010 .
- ( EN ) M. Eggersdorfer, G. Adam, M. John, W. Hähnlein și alții, Vitamine , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a27_443 .
- ( EN ) RD Hancock și R. Viola, Abordări biotehnologice pentru producția de acid L- ascorbic , în Trends in Biotechnology , vol. 20, nr. 7, 2002, pp. 299-305, DOI : 10.1016 / S0167-7799 (02) 01991-1 .
- ( DE ) T. Reichstein, A. Grüssner și R. Oppenauer, Die Synthese der d-Ascorbinsäure (d-Form des C-Vitamins) , în Helv. Chim. Acta , vol. 16, n. 1, 1933, pp. 561-565, DOI : 10.1002 / hlca . 19330160177 .
- ( DE ) T. Reichstein și A. Grüssner, Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-Vitamina) , în Helv. Chim. Acta , vol. 17, n. 1, pp. 311-328, DOI : 10.1002 / hlca . 19340170136 .
