Reacția Paternò-Büchi

Un carbonil excitat electronic de radiația absorbită este adăugat la o alchenă , ducând la formarea unui oxetan

Reacția Paternò-Büchi , numită după Emanuele Paternò și George Büchi , care și-au stabilit utilitatea de bază și forma mecanistică, este o reacție fotochimică care formează inele cu patru membri de tip ossetan , pornind de la un carbonil și o alchenă . ^[1] ^[2] ^[3]

Cu benzaldehidă și substraturi de 2-metil-2-butenă , produsul de reacție este un amestec de izomeri structurali :

Un alt set de substraturi bine cercetat este benzaldehida și furanul . ^[4]

Notă

^ E. Paternò, G. Chieffi (1909) "Sinteza în chimia organică prin intermediul luminii. Nota II. Compuși de hidrocarburi nesaturate cu aldehide și cetone. " Gazz. Chim. Ital. 39: 341
^ G. Büchi, Charles G. Inman și ES Lipinsky, Reacții organice catalizate de lumină. I. Reacția compușilor carbonilici cu 2-metil-2-butenă în prezența luminii ultraviolete , în Journal of the American Chemical Society , vol. 76, nr. 17, 1 septembrie 1954, pp. 4327-4331, DOI : 10.1021 / ja01646a024 . Adus la 20 octombrie 2016 .
^ (EN) Thorsten Bach, Stereoselective Intermolecular [2 + 2] -Photocycloaddition Reactions and their Application in Synthesis , în Synthesis, vol. 1998, nr. 05, 1 mai 1998, pp. 683-703, DOI : 10.1055 / s-1998-2054 . Adus la 20 octombrie 2016 (Arhivat din original la 7 iunie 2018) .
^ Paternò - Büchi Reaction as a Demonstration of Chemical Kinetics and Synthetic Photochemistry Using a Light Emitting Diode Apparatus Matthew P. Thompson, Jonathan Agger și Lu Shin Wong Journal of Chemical Education 2015 92 (10), 1716-1720 doi : 10.1021 / acs .jchemed.5b00129

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția Paternò-Büchi

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[Paterno-1] E. Paternò, G. Chieffi (1909) "Sinteza în chimia organică prin intermediul luminii. Nota II. Compuși de hidrocarburi nesaturate cu aldehide și cetone. " Gazz. Chim. Ital. 39: 341

[2] G. Büchi, Charles G. Inman și ES Lipinsky, Reacții organice catalizate de lumină. I. Reacția compușilor carbonilici cu 2-metil-2-butenă în prezența luminii ultraviolete , în Journal of the American Chemical Society , vol. 76, nr. 17, 1 septembrie 1954, pp. 4327-4331, DOI : 10.1021 / ja01646a024 . Adus la 20 octombrie 2016 .

[3] (EN) Thorsten Bach, Stereoselective Intermolecular [2 + 2] -Photocycloaddition Reactions and their Application in Synthesis , în Synthesis, vol. 1998, nr. 05, 1 mai 1998, pp. 683-703, DOI : 10.1055 / s-1998-2054 . Adus la 20 octombrie 2016 (Arhivat din original la 7 iunie 2018) .

[Thompson-4] Paternò - Büchi Reaction as a Demonstration of Chemical Kinetics and Synthetic Photochemistry Using a Light Emitting Diode Apparatus Matthew P. Thompson, Jonathan Agger și Lu Shin Wong Journal of Chemical Education 2015 92 (10), 1716-1720 doi : 10.1021 / acs .jchemed.5b00129

[1]

[2]

[3]

[4]