Reamenajare Amadori
Rearanjarea Amadori , sau transpunerea Amadori , este izomerizarea , catalizată de un acid sau o bază, a unui N- glicozid al unei aldoze la 1-amino-1-deoxi-cetoză corespunzătoare. [1] [2] Aceasta este o reacție importantă în chimia carbohidraților . Își ia numele de la Mario Amadori , un chimist italian care a determinat dinamica acestei reacții.
Prin reacția D- manoză ( 1 formă închisă - 2 formă deschisă) cu amoniac se formează 1-1-amino-alcool ( 3 ) instabil care pierde apă și formează o glicozilamină care există în două forme echilibrate, forma imină ( 5 ) deschisă și forma hemiaminică ( 4 ) închisă și care constituie punctul de plecare pentru reamenajarea lui Amadori. [3]
Prin tratarea glicozilaminei cu piridină și anhidridă acetică , se formează 1-amino-1-deoxi-cetoză corespunzătoare ( 6 ).
Notă
- ^ M. Amadori, Fapte. adevărat se întâmplă. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
- ^ Aplicații strategice ale reacțiilor numite în sinteza organică ( Volum broșat) de Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
- ^ Reacții de mutarotație, hidroliză și rearanjare a glicozilaminelor HORACE S. ISBELL și HARRIET L. FRUSH J. Org. Chem. 1958 , 23 (9) , 1309 - 1319. ( DOI : 10.1021 / jo01103a019 )
Bibliografie
- Progrese în chimia carbohidraților de Melville L. Wolfrom, 1955
- articol Reamenajarea Amadori de John E. Hodge (paginile 169-205) (sursă)
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Rearanjarea lui Amadori
