Rearanjare Hofmann-Martius
Rearanjarea Hofmann - Martius sau reacția Hofmann-Martius în chimia organică este o reacție de reamenajare care transformă o anilină N- alchilată în anilina orto și / sau para aril- alchilată corespunzătoare. Reacția necesită căldură, iar catalizatorul este un acid precum acidul clorhidric . [1] [2]
Când catalizatorul este o iodură de metal, atunci se mai numește și rearanjarea Reilly - Hickinbottom . [3] Reacția este, de asemenea, cunoscută pentru eterii de arii și două reacții legate de concept sunt rearanjarea Fries și rearanjarea Fischer-Hepp .
Mecanismul reacției
Mecanismul său de reacție se concentrează pe disocierea reactantului cu reziduul organic încărcat R care atacă inelul de anilină într-o alchilare Friedel-Crafts .
Această rearanjare a fost utilizată în studiul 3-N (CH 3 ) (C 6 H 5 ) -2-oxindol: [4] [5]
Hofmann - rearanjare Martius pentru 3-N-aril-2-oxindol
Notă
- ^ ( DE ) Hofmann, AW; Martius, CA, Methylirung der Phenylgruppe im Anilin , în Ber. Dtsch. Chem. Iisus , vol. 4, nr. 2, 1871, p. 742, DOI : 10.1002 / cber . 18710040271 .
- ^ ( DE ) Hofmann, AW, Umwandlung des Anilins în Toluidin , în Ber. Dtsch. Chem. Iisus , vol. 5, nr. 2, 1872, p. 720, DOI : 10.1002 / cber.18720050241 .
- ^ (EN) Reilly, J.; Hickinbottom, WJ, XV. - Rearanjare intramoleculară a alchilarinaminelor: Formarea 4-amino-n-butilbenzenului , în J. Chem. Soc. , Vol. 117, 1920, pp. 103-137, DOI : 10.1039 / ct9201700103 .
- ^ (EN) Magnus Philip; Turnbull Rachel, Hofmann - Martius Catalizat Termic și Acid Rearanjarea 3-N-Aril-2-oxindolilor în 3- (Arilamino) -2-oxindoli , în Org. Lit. , vol. 8, nr. 16, 2006, pp. 3497-9, DOI : 10.1021 / ol061191z , PMID 16869644 .
- ^ Încălzirea 1 în toluen la 80 ° C produce 30% 2-o (orto) și 37% 2-p (para)
Elemente conexe
- Reacții de tip Friedel-Crafts :
- Rearanjare Hofmann-Martius
- Reamenajarea cartofilor prăjiți
- Reamenajare Fischer-Hepp
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Rearanjarea Hofmann-Martius
