Reacția Friedel-Crafts
Friedel-Crafts Reacția este o reacție de substituție electrofilă , în care, pe un inel aromatic , un hidrogen ion este înlocuit cu un carbocation (Friedel-Crafts alchil reacție) sau printr - un acil ion (Friedel-Crafts acil reacție).
Este o reacție care a fost dezvoltată de Charles Friedel și James Crafts în 1877 și încă astăzi are o importanță enormă în sinteza industrială a numeroșilor derivați ai benzenului și a altor compuși aromatici.
Reacție alchil Friedel-Crafts
Benzenul - sau un derivat al acestuia - reacționează cu o carbocrație generată in situ sau prin reacția unei halogenuri de alchil cu clorură de aluminiu anhidră sau clorură ferică sau prin tratarea unei alchene cu acizi .
Reacția dă un derivat alchilat al compusului de pornire. Are două dezavantaje; prima este că produsul de reacție este mai reactiv decât cel de pornire în condițiile de reacție, prin urmare poate suferi în sine alchilări multiple; al doilea este că carbocațiile se pot transpune sau transforma din primar în secundar și terțiar, oferind astfel un produs diferit de cel dorit.
Reacția Acyl Friedel-Crafts
Benzenul - sau un derivat al acestuia - reacționează cu un ion acil generat in situ prin reacția dintre o halogenură de acil cu clorură de aluminiu anhidră sau clorură ferică .
Din reacție se obține o cetonă care, fiind mai puțin reactivă decât compusul inițial în condițiile de reacție, nu suferă alte substituții; în plus, spre deosebire de cazul anterior, cationii acil nu sunt supuși transpunerii.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Friedel-Crafts Reaction
linkuri externe
- Compuși aromatici ( PPT ), pe amscampus.cib.unibo.it . Adus la 18 iulie 2009 (arhivat din original la 9 decembrie 2008) .
| Controlul autorității | NDL ( EN , JA ) 00562092 |
|---|
