Eseul lui Hinsberg

Testul Hinsberg este una dintre cele mai comune metode de chimie organică analitică utilizate pentru recunoașterea grupei amino funcționale și distincția între aminele primare, secundare sau terțiare, indiferent dacă sunt alifatice sau aromatice.

Reacția organică prevede ca reactanți amina care trebuie recunoscută și clorura de tosil , plus utilizarea unei baze și a unui acid. Ca echipament de laborator, are nevoie doar de o eprubetă. Testul Hinsberg constă din două faze din care, pe baza comportamentului de reacție obținut, se obțin informații despre amina analizată. A fost descrisă pentru prima dată de Oscar Hinsberg în 1890 .

Procedură

Primul pas: o porțiune mică de amină este amestecată cu o cantitate mică de clorură de tosil și un exces de hidroxid de sodiu dizolvat în apă. Amestecul este lăsat să stea la temperatura camerei timp de 10 minute.
În al doilea rând: amestecul se acidulează cu acid clorhidric .

Rezultate

Rezultatele care pot fi obținute sunt următoarele:

Amină primară

Prima fază: are loc o reacție și produsul obținut se dizolvă în faza apoasă. Aminele primare reacționează cu benzensulfonil pentru a forma o sulfonamidă solidă. Sulfonamida are un hidrogen acid, prin urmare în soluție bazică se dizolvă formând o sare.
A doua fază: după acidificare se formează un solid. Sulfonamida reprecipită.

Amină secundară

Prima fază: are loc o reacție, dar produsul obținut nu se dizolvă în soluția de bază.
A doua fază: după acidificare nu există reacție.

Amină terțiară

Prima fază: o reacție poate avea loc sau nu, dar eventualul produs nu este stabil și tinde să se descompună în timp.
A doua fază: după acidificare amina se dizolvă.

Aminele terțiare alifatice se pot distinge de cele aromatice ( arilamine terțiare) pe baza comportamentului de reacție. Arilaminele terțiare reacționează foarte lent cu clorura de benzensulfonil, dând o serie de produse de natură diferită, atât de mult încât clorura de benzensulfonil într-un mediu de bază este capabilă să reacționeze mai întâi cu ionul hidroxid și, în acest caz, nu ar exista nicio reacție cu amină. Aminele terțiare alifatice, pe de altă parte, formează o sare cu reactivul, dar dacă baza ar fi prezentă, aceasta ar fi re-împărțită dând înapoi amina originală. În absența hidroxidului de sodiu sarea formată ar putea fi izolată sau prin adăugarea acidului clorhidric s-ar descompune dând clorhidratul original de amină.

Concluzia este că aminele terțiare par să nu reacționeze cu clorura de benzensulfonil, în realitate comportamentul este mai complex decât aminele primare și secundare, atât de mult încât putem vorbi de un test în test.

Referințe

Andrew L. Ternay Jr., Chimie organică contemporană , Editura Ambrosiana, Milano 1982 , pp. 910–912

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Eseul lui Hinsberg

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei