Sulfonamidă
In chimie , sulfonamide sunt compuși chimici care conțin în moleculă gruparea sulfonamidă sau sulfonamidă (sulfonamyl radical), compus din -S (= O) 2 - NR2 R3, unde R2 și R3 pot fi alchil sau arii radicali sau hidrogen , adică o grupare sulfonil atașată la o grupare amino . Formula generală R1 SO 2 NH2 prevede că , de asemenea , radicalul R este o grupare organică sau hidrogen. Compusul părinte, în care toate R sunt hidrogen, se mai numește sulfonamidă. Acestea trebuie considerate derivate din acid sulfonic prin înlocuirea grupării hidroxil cu o amină.
Sulfonamidele ciclice, adică în care radicalii R1 și R2 coincid, se numesc sultamis . [1]
În medicină și farmacologie , termenul sulfonamide se referă la medicamente și, în general, compuși biologic activi utilizați în preparatele farmaceutice, aparținând acestei clase chimice.
Sinteza chimică
Sulfonamidele sunt preparate în mai multe moduri:
- cel mai practicat și la nivel industrial este prin reacția unei cloruri de sulfonil cu o amină [2] ; cea mai utilizată și răspândită sursă este clorura de tosil . [3] .
- prin oxidare din sulfinamide sau direct din sulfoimine .
Sultami
Sulfonamidele ciclice sunt numite sultamis. Acestea includ substanțe bioactive, cum ar fi antiinflamatorul Ampiroxicam și anticonvulsivantul sultiame . Sultamurile sunt adesea preparate prin oxidarea într-o oală a disulfurilor sau tiolilor legați de amine. [4] Unul dintre cei mai cunoscuți sultami este sultamul Oppolzer.
Utilizări
Utilizarea majoră este în domeniul farmaceutic, deoarece s-a descoperit că sulfonamidele inhibă activitatea enzimei anhidrază carbonică . Astăzi se descoperă noi compuși sulfonamidici cu proprietăți mai specifice [5] .
Alte sulfonamide au fost utilizate ca pesticide, erbicide sau fungicide.
Notă
- ^(RO) IUPAC Gold Book, „sultams”
- ^ Sinteze organice , Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Articol online
- ^ Sinteze organice , Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Articol online
- ^ (EN) Rassadin VA, DS Grosheva și AA Tomashevskii, Methods of Synthesis Sultam , in Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 49, nr. 1, 27 aprilie 2013, pp. 39-65, DOI : 10.1007 / s10593-013-1231-3 . Adus pe 24 noiembrie 2015 .
- ^ Tetrahedron Lett. 38, 4835 (1997); Adv. Heterocicl. Chem. 38, 105 (1985); J. Prakt. Chem. 339, 1 (1997).
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre sulfonamidă
linkuri externe
- ( RO ) IUPAC Gold Book, „sulfonamide” , pe goldbook.iupac.org .
