Terfenil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
p- terfenil
Formula structurală a p-terfenilului
Model de p-terfenil
Numele IUPAC
1,4-difenilbenzen
Denumiri alternative
p- difenilbenzen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 18 H 14
Aspect pulbere albă [1]
numar CAS 92-94-4 numărul CAS pentru izomerul para ; alte numere CAS asociate sunt: ​​92-06-8 ( meta )
84-15-1 ( orto )
26140-60-3 (nespecificat)
Numărul EINECS 247-477-3
PubChem 7115
ZÂMBETE
C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1.234 [2]
Densitate (kg m −3 , în cs ) 7,95 [2]
Solubilitate în apă insolubil [1]
Temperatură de topire 212-214 ° C [1]
212-213 ° C [3]
Temperatura de fierbere 389 ° C [3]
Informații de siguranță
Punct de flacără 207 ° C [3]
Simboluri de pericol chimic
iritant periculos pentru mediu
Fraze H 315 - 319 - 335 - 400
Sfaturi P 261 - 273 - 305 + 351 + 338

Terfenilii sunt un grup de hidrocarburi aromatice constând dintr-un lanț de trei inele benzenice . Acestea sunt, de asemenea, cunoscute sub numele de difenilbenzeni sau trifenili . Sunt posibili trei izomeri , cunoscuți sub numele de p -, o -, m- terfenil, pe baza poziției celei de-a treia grupări fenil față de inelul central benzenic.

Derivații terfenililor au fost descoperiți pentru prima dată în a doua jumătate a secolului al XIX-lea sub formă de pigmenți conținuți în unele specii de ciuperci . Prima elucidare a structurii chimice a substanțelor cu scheletul de atomi de carbon atribuibil terfenililor a fost realizată de Kögl , care a descris în special doi compuși: acidul poliporic și atromentina .

Derivații chimici ai terfenililor prezintă adesea o oxidare chinonică a benzenului central, făcându-i ușor clasificați drept fenilchinone.

Formule structurale ale celor trei izomeri

Terfenili naturali

Dintre terfenili, în special derivații de p- terfenil sunt prezenți în natură, derivații de m- terfenil sunt mai puțin frecvenți, în timp ce derivații de o- terfenil sunt încă necunoscuți. Mai exact, trifenilii P-, foarte răspândite în regatul de ciuperci, nu au fost încă găsite în regnul vegetal; dimpotrivă, nu există nicio înregistrare a m- terfenililor în regatul ciupercilor.

Utilizări industriale

P- terfenil este cel mai frecvent izomer; este folosit ca vopsea pentru laserele cu vopsea și ca ingredient pentru protecția solară [1] .

Terfenilii disponibili în comerț sunt de obicei un amestec al celor trei izomeri. Acest amestec este utilizat la producerea de terfenili policlorurați , care în trecut erau folosiți ca agenți de stocare și de transfer de căldură [1] .

Activitate farmacologică

Unele terfenili sunt adesea prezente în ciupercile cu consum normal de alimente, dar pentru unele dintre ele s-a verificat o activitate farmacologică semnificativă ca imunosupresoare, neuroprotectori, antitrombinici, anticoagulanți, inhibitori enzimatici specifici, agenți citotoxici.

Medicamentele obținute folosind terfenili naturali înzestrați cu activități specifice sau derivați au trezit un interes considerabil în virtutea faptului că sinteza chimică a acestor produse este relativ simplă, deoarece nu există centre chirale .

Notă

  1. ^ a b c d e p -Terfenil pe chemicalland21.com
  2. ^ a b fișa cu date de siguranță p-terfenil - ScienceLab
  3. ^ a b c p -Terfenil pe site-ul web Sigma-Aldrich

Bibliografie

  • Ji-Kai Liu, Terfenili naturali: dezvoltări din 1877 , Chem. Rev. 2006, 106, 2209-2223

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei