Transpunerea Favorskii

Transpunerea Favorskii (sau rearanjarea Favorskii) este o reacție a chimiei organice . Este numit după descoperitorul său, chimistul rus Alexei Favorsky . Este o rearanjare a α- haloketonelor sau ciclopropanonelor pentru a forma acizi carboxilici . Transpunerea poate duce la o contracție a compușilor ciclici . Apare în prezența unei baze , iar hidroxidul este adesea folosit; cu toate acestea, utilizarea unui alcoxid sau a unei amine generează esteri sau amide . ^[1]

Mecanism de reacție

Transpunerea Favorskii Mecanismul începe cu formarea unui enol pe partea opusă a halogen . Enolul formează o ciclopropanonă prin substituție nucleofilă : molecula rezultată este foarte reactivă, iar baza poate continua cu un atac nucleofil. Ciclohexanona se deschide provocând contracția compusului ciclic.

animaţie

Utilizări

Transpunerea Favorskii a fost folosită cu succes în prima sinteză a cubanezului în 1964.

Notă

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Transpunerea lui Favorskii