1-metil-2-pirolidonă
| 1-metil-2-pirolidonă | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| N -metil-2-pirolidonă metilpirolidonă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 9 NR |
| Masa moleculară ( u ) | 99,13 g / mol |
| Aspect | lichid incolor până la galben |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 212-828-1 |
| PubChem | 13387 |
| DrugBank | DB12521 |
| ZÂMBETE | CN1CCCC1=O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,03 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 1000 g / l (25 ° C) |
| Temperatură de topire | −24 ° C (249 K) |
| Temperatura de fierbere | 202 ° C (475 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 91 ° C (364 K) (cupă închisă) |
| Limite de explozie | 1,3 - 9,5 Vol% |
| Temperatură de autoaprindere | 245 ° C (518 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 360d - 319 - 335 - 315 |
| Sfaturi P | 201 - 308 + 313 - 305 + 351 + 338 - 302 + 350 [1] |
1-metil-2-pirolidonă (sau N -metil-2-pirolidonă ) este un compus organic heterociclic și un γ - lactam . Este un lichid incolor dacă este pur, având tendința de a ajunge la galben dacă este impur, cu fierbere ridicată, cu miros de amină. Este un compus iritant . Este solubil în apă și în majoritatea solvenților organici și este el însuși un solvent polar aprotic, cum ar fi dimetilformamida și dimetil sulfoxidul .
O mare importanță a aplicației este un compus similar, 1-vinil-2-pirolidonă .
Aplicații
NMP este utilizat pentru a recupera unele hidrocarburi generate în prelucrarea produselor petrochimice, cum ar fi recuperarea 1,3-butadienei și a acetilenei . Se folosește pentru a absorbi hidrogenul sulfurat din gazele acide și din instalațiile de hidrodesulfurare. Proprietățile sale bune de solvabilitate au condus la utilizarea NMP pentru a dizolva o gamă largă de polimeri. În special, este utilizat ca solvent pentru tratarea suprafeței țesăturilor acoperite cu metal, rășini și materiale plastice sau ca decapant de vopsea . Este, de asemenea, utilizat ca solvent în prepararea comercială a sulfurii de poliparafenilen . În industria farmaceutică, N -metil-2-pirolidona este utilizată atât în formulări medicamentoase orale, cât și transdermice. [2] Este, de asemenea, puternic utilizat în fabricarea bateriilor litiu-ion , ca solvent pentru prepararea electrozilor, deși există sunt multe eforturi pentru a-l înlocui cu solvenți cu impact mai mic asupra mediului, cum ar fi apa. [3]
Aspecte biologice
La șobolani, NMP este absorbit rapid după inhalare și administrare orală și cutanată, distribuit în organism și eliminat în principal prin hidroxilare în compuși polari, care sunt excretați prin urină. Aproximativ 80% din doza administrată este excretată sub formă de NMP și metaboliții săi în decurs de 24 de ore. La rozătoare se observă o decolorare galbenă a urinei, posibil dependentă de doză. Metabolitul principal este 5-hidroxi- N -metil-2-pirolidona.
Studiile la om arată rezultate comparabile. Pătrunderea prin pielea umană este foarte rapidă. NMP este biotransformat rapid prin hidroxilare în 5-hidroxi- N -metil-2-pirolidonă, care este oxidată în continuare în N- metilsuccinimidă; acest intermediar este în continuare hidroxilat la 2-hidroxi- N- metilsuccinimidă. Acești metaboliți sunt incolori. Cantitățile excretate de metaboliți NMP în urină după inhalare sau aport oral au reprezentat aproximativ 100% și, respectiv, 65% din dozele administrate. NMP are un potențial scăzut de iritare a pielii și un potențial moderat de iritare a ochilor la iepuri. Doze zilnice repetate de 450 mg / kg greutate corporală administrate pe piele au provocat sângerări dureroase și severe și formarea de escar la iepuri. Aceste efecte adverse nu au fost observate la lucrătorii expuși profesional la NMP pur, dar au fost observate după expunerea pielii la NMP utilizată în procesele de curățare. Nu a fost observat niciun potențial de sensibilizare. [4]
Notă
- ^ Fișă informativă N-metil-2-pirolidonă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ Solubilizant pentru medicamente Pharmasolve® ( PDF ) [ link broken ] , în PharmaGuide , International Specialty Products, o divizie a Ashland Inc. , p. Pagina 9. Accesat la 6 iunie 2012 .
- ^ Producția de baterii a devenit mai ieftină și mai sigură, datorită cercetătorilor finlandezi , pe sciencedaily.com , Science Daily. Adus 7 mai 2015.
- ^ Document internațional de evaluare chimică concisă 35: N-METIL-2-PIROLIDONĂ
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 1-metil-2-pirolidonă
