19-norandrosteron
| 19-norandrosteron | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (3 R , 5 S , 8 R , 9 R , 10 S , 13 S , 14 S ) -3-Hidroxi-13-metil-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11 , 12,14,15,16-tetradecahidro-1 H- ciclopenta [ a ] fenantren-17-ona | |
| Denumiri alternative | |
| 5α-estran-3α-ol-17-onă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 28 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 276,41 |
| numar CAS | |
| PubChem | 9548753 |
| ZÂMBETE | CC12CCC3C4CCC(CC4CCC3C1CCC2=O)O |
| Informații de siguranță | |
19-norandrosteronul , cunoscut și sub numele de 5α-estran-3α-ol-17-one , este un metabolit al nandrolonei (19-nortestosteronului) și al bolandionului (19-norandrostendiona) care este format din 5α-reductază. Se află pe lista substanțelor interzise de Agenția Mondială Antidoping , deoarece este un metabolit detectabil al nandrolonei, un steroid anabolic androgen (AAS). [1] Consumul de produse androstendione contaminate cu urme de bolandione poate duce, de asemenea, la teste pozitive pentru nandrolonă. [2]
Urmele 19-norandrosteronului pot fi prezente în mod natural în urina umană. Un experiment efectuat pe sportivi a arătat că, după un efort intens prelungit, concentrația de 19-norandrosteron poate fi crescută cu un factor variabil între 2 și 4, [3], dar un alt studiu nu a reușit să reproducă rezultatul. [4] Concentrația crește și în urina sportivelor în timpul menstruației . [5] Consumul porțiunilor comestibile ale unui porc necastrat care conține 19-nortestosteron sa dovedit a cauza excreția 19-norandrosteron în următoarele ore, astfel încât sportivii trebuie să evite cu precauție mese compuse din carne de porc din organe în orele anterioare. La dopaj teste. [6] Consumul de carne de mistreț , ficat, rinichi și inimă a crescut, de asemenea, producția de 19-norandrosteron. [7]
Notă
- ^ LISTA INTERZISĂ 2007 STANDARD INTERNAȚIONAL ( PDF ), în The World Anti-Doping Code , Agenția Mondială Anti-Doping . Accesat la 14 mai 2009. Arhivat din original la 10 aprilie 2009 .
- ^ Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS, Trace contaminarea androstendionei fără prescripție medicală și rezultatele pozitive ale testelor de urină pentru un metabolit nandrolon , în JAMA , vol. 284, nr. 20, 2000, pp. 2618–21, DOI : 10.1001 / jama.284.20.2618 , PMID 11086369 . Adus 29.12.2008 .
- ^ Le Bizec B, Monteau F, Gaudin I, André F, Dovezi pentru prezența endogenului 19-norandrosteronului în urina umană , în J. Chromatogr. B , vol. 723, 1-2, februarie 1999, pp. 157–72, DOI : 10.1016 / S0378-4347 (98) 00541-6 , PMID 10080643 .
- ^ Schmitt N, Flament MM, Goubault C, Legros P, Grenier-Loustalot MF, Denjean A, excreția de nandrolon nu este crescută prin exerciții exhaustive la sportivi instruiți , în Med Sci Sports Exerc , vol. 34, nr. 9, septembrie 2002, pp. 1436–9, DOI : 10.1097 / 00005768-200209000-00006 , PMID 12218735 .
- ^ Van Eenoo P, Delbeke FT, de Jong FH, De Backer P, Originea endogenă a norandrosteronului în urina feminină: dovezi indirecte pentru producerea de 19-norsteroizi ca produse secundare în conversia de la androgen la estrogen , în J. Steroid Biochem . Mol. Biol. , vol. 78, nr. 4, octombrie 2001, pp. 351–7, DOI : 10.1016 / S0960-0760 (01) 00112-1 , PMID 11717005 .
- ^ Ayotte C,Semnificația 19 - norandrosteronului în probele de urină ale sportivilor , în Br J Sports Med , 40 Suppl 1, Suppl 1, iulie 2006, pp. i25-9, DOI : 10.1136 / bjsm . 2006.028027 , PMC 2657496 , PMID 16799098 .
- ^ Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H, <1058 :: AID-RCM991> 3.0.CO; 2-7 Consecința consumului de țesut comestibil de mistreț pe profilurile urinare metaboliții nandrolonei. I. Detectarea și cuantificarea spectrometrică de masă a 19-norandrosteronului și 19-noretiocholanolonului în urina umană , în Rapid Commun. Spectrom de masă. , vol. 14, n. 12, 2000, pp. 1058–65, DOI : 10.1002 / 1097-0231 (20000630) 14:12 <1058 :: AID-RCM991> 3.0.CO; 2-7 , PMID 10861987 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 19-norandrosteron
