6-MAM
| 6-MAM | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 3-hidroxi-6-acetil- (5α, 6α) -7,8-didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfină-6-monoacetat | |
| Denumiri alternative | |
| 6-monoacetilmorfină 6-O-acetilmorfină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 19 H 21 NU 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 327,37434 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 621-729-6 |
| PubChem | 5462507 |
| ZÂMBETE | CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5 C2(C1OC5=C(C=C4)O)CCN3C |
| Date farmacologice | |
| Grupa farmacoterapeutică | Opioid - narcotic |
| Teratogenitate | - |
| Mod de administrare | intravenos |
| Date farmacocinetice | |
| Metabolism | hepatic |
| Excreţie | 90% prin rinichi, 10% prin cale biliară |
| Informații de siguranță | |
6-monoacetilmorfina (6-MAM) este un metabolit activ al heroinei .
Odată administrată, heroina (diacetilmorfină) este metabolizată rapid de enzime numite esteraze și transformată în trei metaboliți cu activitate uimitoare : morfină, 3-monoacetilmorfină și 6-monoacetilmorfină. Aceasta din urmă, care este cea mai activă dintre cele trei molecule, este la rândul ei metabolizată parțial în morfină și parțial eliminată în urină [1] .
Recunoașterea prezenței 6-MAM în urină, printr-o căutare specifică a substanței, indică fără echivoc că subiectul a luat heroină în ultimele 24 de ore, în timp ce testul care relevă prezența generică a morfinei în urină este pozitiv chiar dacă au fost luate.alte substanțe precum codeina conținută în unele preparate analgezice sau în unele siropuri pentru tuse [2] .
6-MAM este un produs solubil în grăsimi și ca atare pătrunde cu ușurință în bariera hematoencefalică . Deoarece acetil radicalul este legat la grupa 6 în timp ce grupa 3, responsabilă de legarea la receptorii p receptori ai creierului , este liber, 6-MAM are o afinitate foarte mare pentru tesutul cerebral si , prin urmare , produce mult mai rapid și efecte mai puternice. Heroina însăși [ 3] .
Cu toate acestea, este dificil să se producă ca medicament sintetic , deoarece laboratoarele clandestine sunt incapabile să acetileze selectiv morfina în poziția 6. Cu toate acestea, este probabil ca unele loturi de gudron negru (gudron negru sau heroină neagră) produse în Mexic și comercializate în SUA conțin un procent semnificativ de 6-MAM. Din acest motiv, o substanță mai puțin rafinată poate fi mai puternică (și, prin urmare, mai letală) decât soiurile produse sub formă de pulbere.
În Italia, ar fi putut fi produs local și să fie responsabil pentru o serie de decese prin supradozaj care au avut loc în vara anului 2009 [4] .
Notă
- ^ Rook, EJ și colab.: Curr Clin Pharmacol. 2006 ianuarie; 1 (1): 109-18
- ^ Beck O., Böttcher M.:J Anal Toxicol. 2006 mar; 30 (2): 73-9.
- ^ Andersen, JM și colab: J Pharmacol Exp Ther. 2009 octombrie; 331 (1): 153-61. Epub 2009 18 iunie.
- ^ articol din La Repubblica , 15 iulie 2009
