Chinuclidina
| Chinuclidina | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Numele IUPAC | |||
| 1-Azabicycle [2.2.2] octan | |||
| Denumiri alternative | |||
| chinuclidină 1,4-etanopiperidină | |||
| Caracteristici generale | |||
| Formula moleculară sau brută | C 7 H 13 N | ||
| Masa moleculară ( u ) | 111,18 g / mol | ||
| Aspect | solid alb-gălbui [1] | ||
| numar CAS | |||
| Numărul EINECS | 202-887-1 | ||
| PubChem | 7527 | ||
| ZÂMBETE | C1CN2CCC1CC2 | ||
| Proprietăți fizico-chimice | |||
| Temperatură de topire | 157-160 ° C | ||
| Informații de siguranță | |||
| Simboluri de pericol chimic | |||
 | |||
| Expresii R. | R24 / 25, R38, R41 | ||
| Fraze S. | S26, S36 / 37/39, S45 | ||
Chinuclidina sau 1- Azabiciclo [2.2.2] octanul este o amină terțiară biciclică, cu atomul de azot în capul podului. Celălalt cap de pod este atomul de carbon din poziția 4 și ambii sunt uniți prin trei punți de etilenă și, prin urmare, formula poate fi rezumată ca HC (CH 2 CH 2 ) 3 N. Structura sa de piperidină biciclică face parte din chinină , care este un alcaloid . Prezența unei funcții amino terțiare conferă moleculei un caracter bazic, superior celor mai simple amine: pentru acidul conjugat (ion quinuclidiniu), de fapt, pK a = 11,0 [2] . În formă pură apare ca cristale incolore care se topesc la 156 ° C [3] . Structura analogă, dar cu un alt azot în loc de carbon 4, este DABCO , un catalizator de bază în polimerizări și un excelent nucleofil [4] .
Notă
- ^ Chinuclidină , pe scbt.com , Santa Cruz biotechnology, inc ..
- ^ Hext, NM, Hansen, J., Blake, AJ, Hibbs, DE, Hursthouse, MB, Shishkin, OV și Mascal, M., Azatriquinanes: Sinteză, structură și reactivitate , în J. Org. Chem. , vol. 63, nr. 17, 1998, pp. 6016–6020, DOI : 10.1021 / jo980788s , PMID 11672206 .
- ^ (EN) și Samuel Leonard Stanley Elkin, O nouă sinteză a chinuclidinei , în Jurnalul de chimie organică, vol. 27, n. 12, 1962-12, pp. 4635–4636, DOI : 10.1021 / jo01059a502 . Adus pe 9 iulie 2020 .
- ^ Uppuluri V. Mallavadhani, Nicolas Fleury-Bregeot. "1,4-Diazabiciclo [2.2.2] octan". În Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică , 2010, John Wiley & Sons, Ltd. DOI : 10.1002 / 047084289X.rd010m.pub2
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre chinuclidină
