Condensarea Darzens
Condensarea Darzens (cunoscută și sub denumirea de reacție Darzens sau condensare ester glicidic ) reprezintă reacția unei cetone cu un ester α-halogen cu formarea de α, β-epoxiester. Acești esteri, numiți și esteri glicidici , prin hidroliză produc un acid epoxidic care, prin încălzirea decarboxilaților, produce cetone sau aldehide . Reacția a fost raportată de chimistul organic Auguste Georges Darzens în 1904. [1]
Mecanism de reacție
Reacția începe cu formarea unui carbanion stabil ( rezonant cu un ester enol ) prin acțiunea bazei puternice asupra esterului α-halogen. Carbanionul dă atac nucleofil grupării carbonil a celuilalt reactiv care produce α, β-epoxiester cu formarea unei noi legături carbon-carbon. Apoase soluții trebuie evitată dacă hidroliza trebuie prevenită , iar epoxidic derivatul este izolat.
Notă
- ^ Darzens, G., Compt. Rupe. , vol. 139, 1904, p. 1214.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre condensarea Darzens
