DMSA

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

DMSA


Numele IUPAC
acid mezo -2,3-dimercaptosuccinic
Denumiri alternative
succimer, APRD01236 (Drugbank), Chemet
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₄ H ₆ O ₄ S ₂
Masa moleculară ( u )	182,22
numar CAS	304-55-2
Numărul EINECS	206-155-2
PubChem	2724354
DrugBank	DB00566
ZÂMBETE	`OC(=O)CC(S)(S)C(=O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire	125
Date farmacocinetice
Jumătate de viață	2,5-3,5 ore
Informații de siguranță
Fraze H	---
Sfaturi P	--- ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul meso-2,3-dimercaptosuccinic ^[2] prescurtat în mod obișnuit DMSA sau cunoscut comercial și sub numele de succimer sau chemet este utilizat în principal ca agent de chelare în terapia de chelare . Posedă doi diastereomeri , mezo și formele chirale D, L. Izomerul mezo este cel utilizat ca agent de chelare.

Apare ca un solid incolor; molecula conține două grupări carboxil și două grupări tiol, acestea din urmă furnizând mirosul acru caracteristic.

Stereochimie

Acidul 2,3-dimercaptosuccinic posedă doi stereocentri (doi atomi de carbon asimetrici ) și există trei stereoizomeri diferiți. Izomerii (2S, 3S) și (2R, 3R) sunt o pereche de enantiomeri , în timp ce izomerul (2R, 3S) este un compus mezo și, prin urmare, optic inactiv.



(2 R , 3 R ) acid -2,3-dimercaptosuccinic	(2 R , 3 S ) acid -2,3-dimercaptosuccinic (acid mezo -2,3-dimercaptosuccinic)	(2 S , 3 S ) acid -2,3-dimercaptosuccinic

Se utilizează ca agent de chelare

Medicamentul a fost aprobat de Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente și a fost utilizat și în Europa .

Cu toate acestea, eficacitatea sa în îmbunătățirea nivelurilor de plumb pe termen lung la copii a fost pusă la îndoială (O'Connor și Rich, 1999). În orice caz, nu este capabil să îndepărteze plumbul ( saturnismul ) și mercurul ^[3] ^[4] ^[5] din creier și să contracareze unele dintre efectele toxice cauzate de otrăvirea cu plumb .

Notă

^ Sigma Aldrich; rev. din 05.07.2012
^ Index Merck , ediția a XI-a, 8854 .
^(EN) Aasath, Jan; Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm (martie 1995). Tratamentul otrăvirilor cu mercur și plumb cu acid dimercaptosuccinic (DMSA) și dimercaptopropanesulfonat de sodiu (DMPS) .
^(EN) Rooney, James (2007). Rolul tiolilor, ditiolilor, factorilor nutriționali și ai liganzilor care interacționează în toxicologia mercurului .
^(EN) Guzzi, GianPaolo; Caterina AM La Porta (2008). Mecanisme moleculare declanșate de mercur .

Bibliografie

( EN ) Brevetul SUA 4550193, Procedeu pentru prepararea acidului 2,3-dimercaptosuccinic și a esterilor săi alchilici inferiori .
( DE ) M. Gerecke, EAH Friedheim, A. Brossi (1961). Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren .
Aposhian, HV, Aposhian, MM, acid meso-2,3-dimercaptosuccinic: proprietăți chimice, farmacologice și toxicologice ale unui agent de chelare a metalelor eficient oral , în Revista anuală de farmacologie și toxicologie , vol. 30, n. 1, 1990, pp. 279–306, DOI : 10.1146 / annurev.pa.30.040190.001431 , PMID 2160791 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe DMSA

Controlul autorității	GND ( DE ) 7531512-9

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[1] Sigma Aldrich; rev. din 05.07.2012

[2] Index Merck , ediția a XI-a, 8854 .

[3] (EN) Aasath, Jan; Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm (martie 1995). Tratamentul otrăvirilor cu mercur și plumb cu acid dimercaptosuccinic (DMSA) și dimercaptopropanesulfonat de sodiu (DMPS) .

[4] (EN) Rooney, James (2007). Rolul tiolilor, ditiolilor, factorilor nutriționali și ai liganzilor care interacționează în toxicologia mercurului .

[5] (EN) Guzzi, GianPaolo; Caterina AM La Porta (2008). Mecanisme moleculare declanșate de mercur .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]