Diastereomer
În chimie , doi stereoizomeri sunt diastereomeri care nu sunt imaginea în oglindă a celuilalt. Adesea și într-un mod echivalent, diastereomerii sunt definiți ca doi stereoizomeri care nu sunt enantiomeri . Prin urmare, diastereoizomerii unei molecule au aceeași formulă moleculară și conectivitate între atomi, dar au o orientare diferită în spațiu, chiar dacă nu sunt imagini în oglindă.
În exemplul din partea laterală există o relație de diastereoizomerism între D- Threose și D- Erythrosium : fiecare stereoizomer are 2 centre stereogene, având configurații absolute R, S și respectiv R, R. Rețineți că fiecare dintre cele două molecule are și un enantiomer , reprezentat de configurațiile S, R și respectiv S, S, în care sunt modificați toți centrele stereogene. Având în vedere o moleculă cu n stereocentri, aceasta va admite 2 (n) stereoizomeri.
Doi diastereomeri care diferă în configurație doar într-unul dintre stereocentrii pe care îi posedă (ca în exemplu) sunt numiți și epimeri .
Proprietăți fizico-chimice
Spre deosebire de enantiomerii care au aceleași proprietăți chimico-fizice, cu excepția puterii de rotație optică și a reactivității în medii chirale , diastereomerii au proprietăți care pot fi total diferite. Exemple sunt solubilitatea , un factor exploatabil pentru separarea prin cristalizare fracționată , densitate, punct de fierbere. Reactivitatea va fi, de asemenea, diferită, deoarece multe reacții chimice pot apărea numai în funcție de o anumită orientare a moleculelor. De exemplu, într-o reacție de eliminare, doi diastereomeri pot produce alternativ o dublă legătură cis sau trans, sau încă doi diastereomeri diferiți se pot forma într-o reacție de substituție .
Bibliografie
- (EN) Clayden, Greeves, Warren, Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6 .
Elemente conexe
linkuri externe
- ( EN ) Definiția IUPAC a diasteroizomeriei , pe goldbook.iupac.org .
