Stereochimie
Termenul de stereochimie se referă la studiul proprietăților spațiale ale moleculelor (absența sau prezența centrelor, planurilor și axelor de simetrie reflexivă sau de rotație) și modul în care acestea din urmă afectează comportamentul chimic al substanțelor.
În special, stereochimia organică studiază simetria moleculelor organice, chiralitatea acestora, relația dintre chiralitate și stereogenitate , interacțiunea dintre moleculele chirale, sinteza substanțelor optic pure și separarea stereoizomerilor .
Stereochimia dinamică studiază efectele stereochimiei asupra vitezei de reacție .
Izomerism
Doi compuși cu aceeași formulă brută se numesc izomeri . Acestea pot fi:
- Izomeri constituționali (sau structurali ), dacă au formula brută identică, dar conectivitate diferită. Cu alte cuvinte, sunt compuși având aceeași formulă moleculară, dar structură diferită. Acest lucru implică proprietăți fizice și chimice diferite, datorită legăturilor diferite ale elementelor care alcătuiesc molecula.
- Stereoizomerii , dacă au o formulă brută identică, aceeași conectivitate, dar orientarea spațială diferită a atomilor îi face să nu se suprapună. Acestea pot fi împărțite în continuare în:
- Enantiomerii , dacă au aceeași conectivitate ca atomii, aceeași formulă chimică, precum și posedă structuri speculare care nu se pot suprapune unul pe celălalt.
- Diastereoizomerii , dacă au aceeași conectivitate ca atomii, aceeași formulă chimică, dar moleculele nu sunt structuri oglindă.
fundal
Louis Pasteur poate fi numit primul stereochimist, după ce a observat în 1849 că sărurile de acid tartric obținute din vasele de producere a vinului au fost capabile să rotească planul luminii polarizate , dar că sărurile obținute din alte surse nu dețineau această proprietate. Aceasta, singura proprietate fizică pentru care diferă cele două tipuri de sare a acidului tartric, se datorează izomerismului optic. In 1874 , Jacobus Henricus van „t Hoff și Joseph Le Bel a descris activitatea optică în raport cu aranjamentul tetraedrice de carbon legat atomi . Robert Cahn , Christopher Ingold și viitorul laureat al Premiului Nobel Vladimir Prelog au elaborat în 1956 o serie de reguli practice pentru a distinge stereoizomerii, adoptând o nomenclatură bazată pe diferitele priorități atribuite diferitelor grupuri de atomi.
Dezastrul talidomidic a fost una dintre cele mai nefericite demonstrații ale importanței stereochimiei. Talidomida este un medicament , preparat pentru prima dată în 1957 în Germania , [1] care a fost prescris pentru a trata boala de dimineață a femeilor însărcinate . Cu toate acestea, sa constatat că medicamentul cauzează focomelie la nou-născuți. Unul dintre izomerii optici ai medicamentului sa dovedit a fi sigur, în timp ce celălalt posedă efecte teratogene , provocând daune genetice grave în etapele incipiente ale creșterii și dezvoltării embrionare . În corpul uman, talidomida suferă racemizare : chiar dacă unul dintre cei doi stereoizomeri este ingerat, celălalt este produs. Talidomida este utilizată în prezent în tratamentul leprei și trebuie asociată cu utilizarea contraceptivelor la femei în scopuri preventive. Acest dezastru a impus un control mai mare asupra drogurilor înainte de a fi eliberate publicului.
Giulio Natta și Karl Ziegler au fost primii care au dezvoltat catalizatori (catalizatori Ziegler-Natta ) capabili să controleze stereochimia sintezei industriale a polimerilor , permițând astfel obținerea materialelor caracterizate printr-o tacticitate prestabilită și, prin urmare, capabile să posede caracteristicile căutate după particularități (de exemplu polipropilena izotactică). Descoperirea i-a adus celor doi oameni de știință Premiul Nobel pentru chimie în 1963 .
Notă
Bibliografie
- TW Graham Solomons, Organic Chemistry , ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 272-322, ISBN 88-08-09414-6 .
- Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure , John Wiley & Sons, 6 ed., 2007, pp. 136-234, ISBN 978-0-471-72091-1 .
Elemente conexe
- Chiralitate (chimie)
- Diastereomer
- Enantiomer
- Izomerism
- Procriralitate
- Stereospecificitate
- Teoria VSEPR
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lemă « stereochimie » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre stereochimie
linkuri externe
- (EN) stereochimie , a Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Tesauro BNCF 41523 · LCCN (EN) sh85128002 · GND (DE) 4129569-9 · BNF (FR) cb11977612n (dată) · NDL (EN, JA) 00.56957 milioane |
|---|
