Hexahidro-1,3,5-triazină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Această intrare este orfană
Această intrare referitoare la chimie este orfană , ceea ce înseamnă că nu există legături de intrare din alte intrări .
Introduceți cel puțin unul relevant și non-generic și eliminați avertismentul. Urmați sfaturile de proiectare de referință .
Structura unei hexahidrotriazine trisubstituite, unde R indică un reziduu alchil generic

În chimie , hexahidro-1,3,5-triazinele sunt o clasă de compuși heterociclici cu formula brută (CH 2 NR) 3 . Sunt derivați reduși ai 1,3,5-triazinelor, care au în schimb formula (CHN) 3 și sunt o familie de heterocicluri aromatice .

Pregătirea

Hexahidro-1,3,5-triazina ((CH 2 NH) 3 ) a fost găsită ca intermediar în condensarea formaldehidei și amoniacului, o reacție care produce hexametilen tetra amină . Cu toate acestea, derivatele N-substituite sunt mai stabile. Aceste N, N ', N' '- triazine trisubstituite provin din condensarea unei amine și formaldehide, așa cum se arată în calea de sinteză 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexan:

3 CH 2 O + 3 H 2 NMe → (CH 2 NMe) 3 + 3 H 2 O

Derivații substituiți cu C, pe de altă parte, se obțin din reacția dintre amoniac și aldehide alchilice: [1]

3 RCHO + 3 H 2 NR → (RCHNH) 3 + 3 H 2 O

Acești compuși cristalizează de obicei cu apă. Aminele 1-alcanol sunt intermediare în acest tip de condensare.

Exemplu de condensare între o anilină substituită, N, N-dimetil- și formaldehidă N, N-dimetil-p-fenilen diamină (1.1) și o cantitate stoichiometrică de p-araformaldehidă . Hemiaminalul 1.2 este un compus intermediar al hexahidrotriazinei substituite 1.3. [2]

N, N, N-triacil triazinele, pe de altă parte, provin din reacția dintre hexametilen tetra amină cu cloruri de acil sau din reacția dintre amide și formaldehidă. [3]

Spre deosebire de triazinele aromatice, hexahidro triazinele sunt conformaționale flexibile, fiind lipsite de legături duble. [4] Uneori, unii trimeri de izocianați sunt definiți ca 2,4,6-trioxihexahidro-1,3,5-triazină, cu formula RNC (O)) 3 . Explozivul RDX este derivatul triniter al hexahidro-1,3,5-triazinei.

S-au sintetizat și polimeri de hexahidro-1,3,5-triazină.

Notă

  1. ^ (EN) Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins și Donald W. Moore, Structura și chimia aldehidei amonii. 1-amino-1-alcanoli, 2,4,6-trialchil-1,3,5-hexahidrotriazine și N, N-dialchiliden-1,1-diaminoalcani , în Journal of Organic Chemistry , vol. 38, nr. 19, 1973-09, pp. 3288-3295, DOI : 10.1021 / jo00959a010 . Adus la 31 iulie 2018 .
  2. ^ Jeannette M. García, Gavin O. Jones și Kumar Virwani, Reciclabile, termorezistente puternice și organogeluri prin condensare paraformaldehidă cu diamine , în Science (New York, NY) , vol. 344, n. 6185, 16 mai 2014, pp. 732-735, DOI : 10.1126 / science.1251484 . Adus la 31 iulie 2018 .
  3. ^ (EN) Teeters, WO; Gradsten, MA, Hexahidro-1,3,5-tripropionil-s-triazină , în sinteze organice , vol. 30, 1950, p. 51, DOI : 10.15227 / orgsyn.030.0051 . Adus la 31 iulie 2018 .
  4. ^ (EN) John G. Jewett, James J. Breeyear și Jay H. Brown, Stereodinamica 1,3,3 -Trialchil-1,3,5-triazaciclohexanilor: 1H și 13C RMN Dynamic Studies. Efecte de solvent. Ab Initio și Molecular Mechanics Calculations , în Journal of the American Chemical Society , vol. 122, nr. 2, 2000-01, pp. 308-323, DOI : 10.1021 / ja990760d . Adus la 31 iulie 2018 .
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Esaidro-1,3,5-triazine&oldid=121933130 ”