Fulvaleni
Fulvalenele sunt hidrocarburi obținute formal prin conectarea a două inele printr-o legătură dublă exociclică comună. [1] Numele derivă din cel al Fulvenilor , care au un singur inel. Pentafulvalenul ( 2 ), numit și simplu fulvalen , este considerat progenitorul acestei familii de compuși. Triapentafulvalenul ( 3 ) este, de asemenea, cunoscut sub numele de calicen, deoarece formula sa seamănă cu un pahar de vin . În general, fulvalenele sunt molecule foarte instabile; de exemplu triafulvalenul ( 1 ) nu a fost niciodată izolat. Unele fulvalene ar trebui stabilizate prin posibile forme de rezonanță . De exemplu, pentru sesquifulvalene ( 4 ) putem lua în considerare contribuția unei formule de rezonanță care reunește un cation tropylium și un anion ciclopendadienil , atât stabil cât și aromat .
Fulvalenele stabile pot fi obținute cu înlocuiri sau anulări adecvate; exemple sunt perclorofulvalenul [2] și tetratiafulvalenul (un semiconductor organic bine cunoscut).
Un complex tungsten-fulvalen
Fulvalenele pot fi utilizate ca liganzi care formează complecși organometalici stabili, conținând derivați ai dianionului C 10 H 8 2– , analog cu doi anioni ciclopentadienil conectați. Mulți compuși de acest tip sunt cunoscuți, în special pentru metalele de tranziție din prima parte a blocului d. [3]
Notă
Bibliografie
- ( EN ) M. González-Maupoey, V. Tabernero și T. Cuenca, Complexe fulvalene de metal de tranziție timpurie , în Coord. Chem. Rev. , vol. 253, n. 13-14, 2009, pp. 1954-1881, DOI : 10.1016 / j.ccr.2009.02.013 .
- ( EN ) B. Halton, The Fulvalenes , în Eur. J. Org. Chem. , vol. 2005, nr. 16, 2005, pp. 3391-3414, DOI : 10.1002 / ejoc.20050023 .
- ( EN ) V. Mark, Perchlorofulvalene , în Sinteze organice , 2003, DOI : 10.1002 / 0471264180.os046.28 .
