Calicen
| Calicen | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 5- (2-Ciclopropen-1-iliden) -1,3-ciclopentadienă | |
| Denumiri alternative | |
| Triapentafulvalen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 6 |
| Greutatea formulei ( u ) | 102,14 |
| numar CAS | |
| PubChem | 12302244 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=C2C=C2)C=C1 |
| Informații de siguranță | |
Calicenul sau triapentafulvalenul este o hidrocarbură cu formula C 8 H 6 . Aparține familiei fulvalene și se obține formal prin conectarea unei ciclopentadiene și a unui ciclopropen printr-o legătură dublă . Numele comun calicen , folosit pentru prima dată de Horst Prinzbach în 1964, provine din faptul că formula sa seamănă cu un pahar de vin . [1]
Ca toți fulvalenii, calicenul este o moleculă foarte instabilă, chiar dacă metoda lui Hückel implică o energie de rezonanță ridicată. [2] În forma limitativă cu o sarcină pozitivă pe inelul triunghiular și o sarcină negativă pe cea pentagonală, ambele inele sunt aromate conform regulii lui Hückel . Momentul dipolar al calicenului a fost calculat la 4,66 D. [3]
Calicenul nu a fost sintetizat până acum [4] [5], dar sunt cunoscuți diferiți derivați, cum ar fi 2,3-diciano-5,6-difenilcalicen, 1,2,3,4-tetraclor-5,6-difenilcalicen, hexafenilcalicen si altii. [5] [6] Se cunosc, de asemenea, diferiți compuși care prezintă proprietăți aromatice și conțin mai multe unități de calicen, cum ar fi dimerul trans - bicalicenic (ciclic) și diferiți policaliceni liniari. [3] [5]
Notă
Bibliografie
- ( EN ) A. Al - Dulayymi, X. Li și M. Neuenschwander, <1633 :: AID-HLCA1633> 3.0.CO; 2-5 Încercări sintetice suplimentare către Calicen , în Helv. Chim. Acta , vol. 83, nr. 7, 2000, pp. 1633-1644, DOI : 10.1002 / 1522-2675 (20000705) 83: 7 <1633 :: AID-HLCA1633> 3.0.CO; 2-5 .
- ( EN ) ED Bergmann și I. Agranat, Hexaphenyltriapentafulvalene , în Chem. Comun. (Londra) , 1965, pp. 512-513, DOI : 10.1039 / C19650000512 .
- ( EN ) WP Oziminski, M. Palusiak, J. Dominikowska, TM Krygowski și alții, Capturând aromatica evazivă a bicalicenului , în Phys. Chem. Chem. Fizic. , vol. 15, 2013, pp. 3286-3293, DOI : 10.1039 / C2CP43426A .
- ( DE ) H. Prinzbach, Neuartige Polyene mit cyclischen gekreuzt - konjugierten Bindungssystemen , in Angew. Chem. , vol. 76, nr. 5, 1964, pp. 235-236, DOI : 10.1002 / ange . 19640760523 .
- ( EN ) T. Ratanadachanakin și WE Collier, Aromaticitatea unei serii de poli-2,7- [N] calicene ( PDF ), în Maejo Int. J. Sci. Technol. , vol. 9, nr. 1, 2015, pp. 21-31, DOI : 10.14456 / mijst.2015.3 .
- ( EN ) LJ Schaad și B. Andes Hess, Dewar Resonance Energy , în Chem. Rev. , vol. 101, nr. 5, 2001, pp. 1465–1476, DOI : 10.1021 / cr9903609 .
