Fulvene
| Fulvene | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Numele IUPAC | |||
| Fulvene | |||
| Denumiri alternative | |||
| 5-metilen-1,3-ciclopentadienă | |||
| Caracteristici generale | |||
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 6 | ||
| Masa moleculară ( u ) | 78.11 | ||
| numar CAS | |||
| PubChem | 136323 | ||
| ZÂMBETE | C=C1C=CC=C1 | ||
| Informații de siguranță | |||
Fulvenic este o hidrocarbură izomer de benzen , C 6 H 6. În condiții normale, este un lichid uleios gălbui care se polimerizează ușor și este foarte toxic. [1] Dată fiind instabilitatea sa, fulvenul este rar utilizat, în timp ce derivații săi, fulvenii, sunt liganzi destul de frecvenți în chimia organometalică . [2]
Sinteză
Fulvenic pur poate fi sintetizat prin reacția trietilamină la 0 ° C cu un amestec de acetoxymethylcyclopentadienes, C 5 H 5 CH 2 -O - C (O) CH3. [3]
Fulvenul se formează și prin izomerizarea benzenului prin iradiere UV. Cu toate acestea, în reacție se formează și alți izomeri benzenici, cum ar fi benzvalenul . [4] [5]
Derivați Fulvene
Derivații fulveni se numesc fulveni . [6] Chimistul german Thiele a descoperit în 1900 că fulvenii sunt preparați prin reacția cetonelor și aldehidelor cu ciclopentadiena . [7] Derivații fulvenici sunt compuși foarte coloranți și reactivi. În general sunt fabricate din ciclopentadienă sau ciclopentadienidă de sodiu . [8]
2,3,4,5-Tetramethylfulvene, prescurtat ca Me 4 Fv, este un ligand destul de comun în chimia organometalică . [2] Se obține de obicei din deprotonarea complexelor pentametilciclopentadienil cationice. [9]
Notă
- ^ J. Buckingham, Dictionary of Organic Compounds , ediția a VI-a, Chapman & Hall / CRC, 1995, ISBN 978-0-412-54090-5 .
- ^ a b ED Bergmann, Fulvenes și substituit fulvenes , în Chem. Rev. , vol. 68, nr. 1, 1968, pp. 41-84, DOI : 10.1021 / cr60251a002 . Adus la 13 februarie 2011 .
- ^ H. Schaltegger, M. Neuenschwander, D. Meuche, Eine neue Fulvensynthese , în Helv. Chim. Acta , vol. 48, 1965, p. 955, DOI : 10.1002 / hlca . 19650480433 . Adus pe 14 februarie 2011 .
- ^ L. Kaplan, KE Wilzbach, Fotoliza vaporilor de benzen la 1849 Å , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 89, nr. 4, 1967, pp. 1030-1031, DOI : 10.1021 / ja00980a052 . Adus pe 14 februarie 2011 .
- ^ HJF Angus, J. McDonald Blair, D. Bryce-Smith, Fotoliza în fază lichidă. Partea a III-a. Izomerizarea benzenului și a unor derivați ai benzenului pentru a se completa , în J. Chem. Soc. , 1960, pp. 2003-2007, DOI : 10.1039 / JR9600002003 . Adus pe 14 februarie 2011 .
- ^(RO) IUPAC Gold Book, „fulvenes”
- ^ J. Thiele, Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 33, nr. 1, 1900, pp. 666-673, DOI : 10.1002 / cber.190003301113 . Adus la 11 ianuarie 2011 .
- ^ K. Hafner, KH Vöpel, G. Ploss și C. König, 6- (Dimethylamino) fulvene ( PDF ), în Org. Synth., Coll. Vol. , Vol. 5, 1973, p. 431. Accesat la 14 februarie 2011 .
- ^ AZ Kreindlin, MI Rybinskaya, Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand , in Russian Chemical Reviews , vol. 73, nr. 5, 2004, pp. 417-432, DOI :10.1070 / RC2004v073n05ABEH000842 . Adus pe 14 februarie 2011 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre fulvene
