Sezonul marchează o schimbare clară în societate: Gino Dimitri, fost șef al zonei tehnice a sectorului de tineret din Lecce , și Giuseppe Giannini în calitate de antrenor sunt chemați să înlocuiască Pagni și Patania. Echipa, care combină tineri jucători promițători și elemente de specialitate ale categoriei, vizează în mod decisiv promovarea în Serie B , profitând și de factorul de teren legat mai ales de terenul sintetic atipic.
În ligă, Gallipoli menține o performanță constantă. Formația ionică poate conta pe o echipă foarte valabilă, care are în Ciro Ginestra și Francesco Di Gennaro doi atacanți prolifici, pe lângă directorul David Mounard, mijlocașii centrali Gennaro Esposito și Giuseppe Russo și o apărare groasă, condusă de portarulGeneroso. Rossi .
Gallipoli se așează singur în fruntea clasamentului încă din primele zile, cu 16 puncte după doar 6 jocuri. Apoi, echipa a acuzat un declin în următoarele bare (înfrângeri externe la Foggia și Pescara și remiză internă cu Arezzo ), dar s-a recuperat imediat, învingând clubul Campania din Cavese la stadionul alb cu 5-1.
Este perioada dintre decembrie și ianuarie care consolidează Gallipoli printre concurenții pentru promovarea în Serie B, spre deosebire de ceea ce s-a întâmplat în sezoanele anterioare, când echipa din această perioadă a avut pierderi fizice și psihice. Victorii cu Crotone acasă și în apuliană derby - ul cu Taranto la Stadionul Iacovone va urma. Echipa Giallorossi de acasă are o performanță foarte pozitivă, dar în comparație cu sezonul precedent, performanța în deplasare este, de asemenea, decisivă.
Punctul de cotitură al sezonului datează din 26 aprilie, când echipa lui Giannini a trebuit să înfrunte Rossoblu antrenat de Francesco Moriero din Salento la Crotone. Clasificarea îl vede apoi pe Gallipoli în frunte la 57 de puncte și Crotone se desprinde de un singur punct, la 56. După prima repriză care s-a încheiat cu plase albe, Crotone a preluat conducerea cu Basso la un penalty, dar Gallipoli a trecut la 1 -1 cu o lovitură dreaptă a bombardierului Ginestra, înainte ca atacantul Di Gennaro să înscrie ultimul 2-1 cu un șut în diagonală în minutul 89. Obiectivul, sărbătorit cu cei 800 de fani Gallipoli sosiți în Calabria , îi permite lui Gallipoli să crească diferența, care se ridică la 4 puncte.
Bucuria definitivă pentru fanii Gallipoli sosește pe 17 mai 2009 , când Giallorossi, în fața a 7.000 de spectatori aplaudați într-un stadion alb plin în fiecare ordine, au învins-o pe Real Marcianise în cadrul zidurilor amicale cu 3-2. La fluierul final încep sărbătorile, cu coruri și imnuri adresate clubului, echipei și domnului Giannini. Pentru Giallorossi este astfel prima aterizare în Serie B din istoria lor: în acest sens, Gallipoli este al patrulea Salento, după Lecce , Taranto și Brindisi , care accesează seria cadet.
Câteva zile mai târziu , Gallipoli predomină în dublu meci valabil pentru Supercoppa di Lega Nord împotriva Cesena : după 0-0 la domiciliu, Gallipoli reușește să cucerească Dino Manuzzi Stadium pentru 2-1 , datorită propriei Cusaro lui gol și marcarea prin Buzzegoli.