Geosmin
| Geosmin | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (4 S, 4a S, 8a R) -4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidronaftalen-4a-ol | |
| Denumiri alternative | |
| 4,8a-dimetildecalin-4a-ol 4,8a-dimetil-decahidronaftalen-4a-ol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 12 H 22 O |
| Masa moleculară ( u ) | 182.30248 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 243-239-8 |
| PubChem | 29746 |
| ZÂMBETE | CC1CCCC2(C1(CCCC2)O)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatura de fierbere | 270 ° C (543 K) la 101,325 kPa |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 376,9 (103,9 ° C) |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 225 - 301 - 311 - 331 - 370 |
| Sfaturi P | 210 - 260 - 280 - 301 + 310 - 311 [1] |
Geosmina este un compus biciclic care are particularitatea de a conferi, chiar și la concentrații foarte mici, un indiciu puternic de pământ, ciuperci și mucegai .
Geosmina, care se traduce literalmente prin „miros pământesc”, este un compus organic cu aromă și aromă pământească distincte și este responsabil pentru gustul pământesc al sfeclei și contribuie la mirosul puternic care apare în aer când cade ploaia după o perioadă de vreme uscată ( petricore ) sau solul este tulburat [2] . Nasul uman este extrem de sensibil la geosmin și este capabil să-l detecteze la concentrații de până la 5 părți pe bilion.
Geosmina este produsă de mai multe clase de microbi , inclusiv cianobacterii (alge albastre-verzi) și Actinobacterii (în special Streptomyces ) și este eliberată atunci când bacteriile mor. Acele comunități a căror aprovizionare cu apă provine din apele de suprafață pot avea periodic episoade neplăcute de apă cu gust prost, atunci când un declin accentuat al populației acestor bacterii eliberează cantități de geosmină în alimentarea cu apă locală.
Geosminul este, de asemenea, responsabil pentru mirosul de noroi la peștii de apă dulce de fund, cum ar fi crapul și somnul . Cianobacteriile produc geosmină și 2-metilizoborneol , care sunt concentrate în piele și în țesutul muscular întunecat. Deoarece geosmina se descompune în condiții acide, utilizarea oțetului și a altor ingrediente acide în rețetele din pește ajută la reducerea gustului de noroi.
Recent a fost demonstrat de Jiang și colab. posibilitatea biosintezei geosminei dintr-o enzimă bifuncțională a Streptomyces coelicolor [3] [4] . O singură enzimă, germacradienol / germacrenă D sintază convertește difosfatul de farnesil în geosmină într-o reacție în două etape.
Streptomyces coelicolor este reprezentantul tipic al unui grup de organisme din sol, cu un ciclu de viață complex care implică creșterea micelială și formarea de spori . Pe lângă producerea de geosmină volatilă, produce și multe alte molecule complexe de interes farmacologic, iar secvența genomului său este disponibilă la Institutul Sanger . [5]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 04.07.2013
- ^ Protein Spotlight Numărul 35: Parfumul pământului
- ^ J. Jiang, X. He, DE Cane, biosinteza Geosmin. Streptomyces coelicolor germacradienol / germacrene D Sintaza transformă difosfatul de farnesil în geosmină , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 128, nr. 25, 2006, pp. 8128–8129, DOI : 10.1021 / ja062669x .
- ^ J. Jiang, X. He, DE Cane, Biosinteza geosminei odorante pământești de către o enzimă bifuncțională Streptomyces coelicolor , în Nat. Chem. Biol. publicație avansată online , vol. 3, 2007, p. 711, DOI : 10.1038 / nchembio.2007.29 .
- ^ Genomul Streptomyces coelicolor A3 (2) producând geosmină , la sanger.ac.uk , Institutul Sanger. Adus la 31 ianuarie 2009 .
