A aparținut unei familii a înaltei nobilimi germane, familia prinților Sayn-Wittgenstein și a coborât din ramura familiei căreia fusese strămoșul faimosului general german al armatei ruse, prințul Peter Wittgenstein , un mare adversar al lui Napoleon I. Tatăl său a fost prințul Gustav Alexander zu Sayn-Wittgenstein (1880-1953), diplomat al ambasadei germane la Copenhaga, și soția sa, baroneasa Walburga von Friesen (1885–1970)
Sayn-Wittgenstein a studiat la Academia Militară Stendal, lăsându-l locotenent într-un regiment de cavalerie, dar fascinat de succesul pe care îl aveau atunci vehiculele aeriene, s-a înrolat în forțele aeriene și a părăsit academia de zbor din Braunschweig, sublocotenent și pilot specializat. și observator. De asemenea, lovit de fascinația pe care nazismul o exercita asupra armatei, el a participat activ la operațiunile aeriene ale războaielor de cucerire germane, luptând cu bătălia din Marea Britanie la bordul avionului de vânătoare „Hindemburg” și a doborât avioane mari ale RAF la mare altitudine deasupra lui Biggin. Deal.
Promis la locotenent pentru meritele de război, a participat la Operațiunea Barbarossa în grupul aerian din nord, bombardând bazele militare rusești Jelgava și Riga, ocupând și aeroportul Kaunas. Promis la funcția de căpitan, a jucat un rol important în timpul operațiunilor de raid din spatele inamicului pe frontul de est, atacând în principal noaptea și se estimează că a doborât 83 de avioane Avro Lancaster numai în 1942. S-a decis acordarea lui Crucea Cavalerului și a fost chemat la Rastemburg de Hitler pentru a da loc ceremoniei. Cunoscut pentru ideile sale notoriu naționaliste, dar ostil lui Hitler, a fost contactat de conspiratorii Abwehr pentru a-l ucide pe Hitler în timpul ceremoniei și a acceptat misiunea, cu toate acestea, nu avea cum să o îndeplinească; dimpotrivă, a fost promovat la major de Hitler și i s-au încredințat două escadrile de zbor în nordul Germaniei.
Întorcându-se de la un raid în timpul unei nopți furtunoase, semnalizatorii aeroportului Stendal au uitat să-și aprindă balizele și, șocați de vreme, avionul lui Sayn-Wittgenstein a aterizat grav, s-a spart la pământ și a dus la moartea tuturor celor aflați la bord. Sayn-Wittgenstein a primit o înmormântare de stat și a fost amintit pe larg pentru personalitatea sa învechită și fidelă.
