Isostero

Izosterii sunt molecule sau ioni care posedă același număr de atomi și același număr de electroni de valență în același aranjament.

Compușii izosterici au adesea proprietăți fizico-chimice foarte similare, prin urmare este posibil să se tragă concluzii despre compușii necunoscuți cunoscând proprietățile izosterilor cunoscuți. Acest principiu este exploatat de chimia farmaceutică în cercetarea de noi medicamente . În acest context, compușii sunt, de asemenea, definiți ca bioizosteri , deoarece prezintă activitate biologică similară.

Câteva exemple de izosteri sunt următoarele:

Monoxid de carbon (CO) și azot (N ₂ ), cu doi atomi și zece electroni de valență.
Benzen (C ₆ H ₆ ) și borazină (B ₃ N ₃ H ₆ ), cu doisprezece atomi și treizeci de electroni de valență.
O grupare CH în benzen este izosterică cu un atom de azot în piridină .

Trebuie remarcat faptul că există izosteri non-clasici care nu au neapărat același număr de atomi sau aceeași structură electronică de valență, dar mențin proprietăți chimico-fizice similare.

Istorie

Conceptul de izoster a fost formulat de Irving Langmuir în 1919 , ^[1] și modificat ulterior de Grimm care a enunțat „legea deplasării hidrurii ” : adăugarea unui hidrogen la un atom conferă agregatului proprietatea atomului următoare în periodică masa . ^[2] Hans Erlenmeyer a extins conceptul în 1932 la așa-numiții „pseudoatomi”, agregate de atomi care prezintă proprietăți fizico-chimice similare. ^[3] Friedman a fost cel care a lărgit conceptul în domeniul biologic și a inventat termenul „bioisostero”. ^[4]

Notă

^ Irving Langmuir , Isomorfism, izosterism și covalență , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 41, nr. 10, 1919, pp. pp. 1543-1559, DOI : 10.1021 / ja02231a009 .
^ HG Grimm, Structura și dimensiunea hidrurilor nemetalice , în Z. Electrochem. , vol. 31, 1925, pp. pp. 474-480.
^ Hans Erlenmeyer, Leo Martin, Despre pseudoatomi , în Helv. Chim. Acta , vol. 15, 1932, pp. pp. 1171-1186.
^ William O. Foye, Thomas L. Lemke; David A. Williams, principiile Foye de chimie medicinală , Lippincott Williams & Wilkins, 2008, p.49, ISBN 978-0-7817-6879-5 .

linkuri externe

( EN ) Lídia Moreira Lima, Eliezer J. Barreiro, Bioizosterism: A Useful Strategy for Molecular Modification and Drug Design , Current Medicinal Chemistry , 2005, 12 , 23-49

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Irving Langmuir , Isomorfism, izosterism și covalență , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 41, nr. 10, 1919, pp. pp. 1543-1559, DOI : 10.1021 / ja02231a009 .

[2] HG Grimm, Structura și dimensiunea hidrurilor nemetalice , în Z. Electrochem. , vol. 31, 1925, pp. pp. 474-480.

[3] Hans Erlenmeyer, Leo Martin, Despre pseudoatomi , în Helv. Chim. Acta , vol. 15, 1932, pp. pp. 1171-1186.

[4] William O. Foye, Thomas L. Lemke; David A. Williams, principiile Foye de chimie medicinală , Lippincott Williams & Wilkins, 2008, p.49, ISBN 978-0-7817-6879-5 .

[1]

[2]

[3]

[4]