Lupeolo

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Lupeolo
Structura Lupeol.svg
Numele IUPAC
(1 R , 3a R , 5a R , 5b R , 7a R , 9 S , 11a R , 11b R , 13a R , 13b R ) -3a, 5a, 5b, 8,8,11a-hexametil-1-prop- 1-en-2-il-1,2,3,4,5,6,7,7a, 9,10,11,11b, 12,13,13a, 13b-hexadecahidrociclopenta [ a ] crisen-9-ol
Denumiri alternative
(3β, 13ξ) -Lup-20 (29) -en-3-ol; Clerodolo; Monoginol B; Fagarasterolo; Farganasterol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 30 H 50 O
Masa moleculară ( u ) 426,73
numar CAS 545-47-1
Numărul EINECS 208-889-9
PubChem 259846
DrugBank DB12622
ZÂMBETE
CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Lupeolul este un triterpen pentaciclic activ farmacologic. Este solubil în benzen și eter și insolubil în apă. Se găsește și în cafeaua de păpădie. Este componenta principală din frunza Camellia japonica .

Descriere

Lupeolul este prezent în latexul plantelor de cauciuc și al semințelor de lupin și în mai multe plante, inclusiv mango , Acacia visco și Abronia villosa . [1] . Se găsește și în cafeaua de păpădie. Este componenta principală din frunza Camellia japonica .

Biosinteza

Lupeolul este produs de mai multe organisme din scalen 2,3-epoxid . Scheletele de dammaran și baccarat sunt formate ca intermediari. Reacțiile sunt catalizate de enzima lupeol sintază. [2] Un recent studiu metabolomic al frunzei Camellia japonica a dezvăluit că lupeolul este produs din epoxid de squalen, unde squalenul joacă rolul de precursor.

Farmacologie

Lupeolul are o farmacologie complexă, care prezintă proprietăți antiprotozoale , antimicrobiene, antiinflamatorii, antitumorale și chemopreventive. [3]

Modelele animale sugerează că lupeolul poate acționa ca un agent antiinflamator. Un studiu din 1998 a constatat că lupeolul a redus umflarea picioarelor la șobolani cu 39%, comparativ cu indometacinul cu 35%. [4]

Un studiu a găsit, de asemenea, activitate ca inhibitor al dipeptidil peptidazei IV și inhibitor al prolil oligopeptidazei la concentrații ridicate (în intervalul milimolar). [5]

Este un inhibitor eficient în modelele de laborator ale cancerului de prostată și de piele . [6] [7] [8]

Ca agent antiinflamator, lupeolul acționează în primul rând asupra sistemului interleukinic . Lupeolul reduce producția de IL-4 (interleukină 4) de către celulele T-helper de tip 2. [3] [9]

S-a constatat că lupeolul are un efect contraceptiv datorită efectului său inhibitor asupra canalului de calciu al spermei (CatSper). [10]

De asemenea, s-a demonstrat că lupeolul exercită efecte anti-angiogenice și anti-cancer prin reglarea descendentă a TNF-alfa și VEGFR-2. [11]

Notă

  1. ^ CM Starks, RB Williams, VL Norman, JA Lawrence, MG Goering, M O'Neil-Johnson, JF Hu, SM Rice și GR Eldridge, Abronione, un rotenoid din deșertul Abronia villosa anual , în literele de fitochimie , vol. 4, nr. 2, 2011, p. 72–74, DOI : 10.1016 / j.phytol.2010.08.004 , PMC 3099468 , PMID 21617767 .
  2. ^ Solanum lycopersicum lupeol biosinteza , la solcyc.solgenomics.net (arhivat din original la 17 iulie 2012) .
  3. ^ a b Margareth BC Gallo și Miranda J. Sarachine, Activități biologice ale Lupeolului ( PDF ), în Revista Internațională de Științe Biomedicale și Farmaceutice , vol. 3, Ediția specială 1, 2009, pp. 46–66 (arhivat dinoriginal la 25 octombrie 2010) .
  4. ^ Geetha T, Varalakshmi P, Activitate antiinflamatoare a lupeolului și linoleatului de lupeol la șobolani , în Journal of Ethnopharmacology , vol. 76, nr. 1, iunie 2001, pp. 77–80, DOI : 10.1016 / S0378-8741 (01) 00175-1 , PMID 11378285 .
  5. ^ Marques MR, Stüker C, Kichik N, Tarragó T, Giralt E, Morel AF, Dalcol II, Flavonoide cu activitate inhibitoare a prolil oligopeptidazei izolate din Scutellaria racemosa Pers , în Fitoterapie , vol. 81, nr. 6, septembrie 2010, pp. 552-6, DOI : 10.1016 / j.fitote.2010.01.018 , PMID 20117183 .
  6. ^ Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y, Efecte protectoare ale lupeolului și extractului de mango împotriva stresului oxidativ indus de androgen la șoarecii albini elvețieni , în Asian Journal of Andrology , vol. 10, nr. 2, martie 2008, pp. 313–8, DOI : 10.1111 / j.1745-7262.2008.00313.x , PMID 18097535 .
  7. ^ Nigam N, Prasad S, Shukla Y, Efectele preventive ale lupeolului asupra DMBA induse de alchilarea ADN-ului în pielea șoarecilor , în Food and Chemical Toxicology , vol. 45, n. 11, noiembrie 2007, pp. 2331-5, DOI : 10.1016 / j.fct . 2007.06.002 , PMID 17637493 .
  8. ^ Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Mukhtar H, Lupeol modulează căile NF-kappaB și PI3K / Akt și inhibă cancerul de piele la șoarecii CD-1 , în Oncogene , vol. 23, n. 30, iulie 2004, pp. 5203-14, DOI : 10.1038 / sj.onc.1207641 , PMID 15122342 .
  9. ^ Bani S, Kaul A, Khan B, Ahmad SF, Suri KA, Gupta BD, Satti NK, Qazi GN, Suprimarea activității limfocitelor T prin lupeol izolat din Crataeva europea , în Phytotherapy Research , vol. 20, nr. 4, aprilie 2006, pp. 279–87, DOI : 10.1002 / ptr . 1852 , PMID 16557610 .
  10. ^ Mannowetz N, Miller MR, Lishko PV,Regulamentul canalului de calciu al spermei CatSper de către steroizi endogeni și triterpenoizi vegetali , în Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol. 114, nr. 22, mai 2017, pp. 5743–5748, DOI : 10.1073 / pnas.1700367114 , PMC 5465908 , PMID 28507119 .
  11. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J,Lupeol și stigmasterol suprimă angiogeneza tumorală și inhibă creșterea colangiocarcinomului la șoareci prin reglarea descendentă a factorului de necroză tumorală-α , în PLOS ONE , vol. 12, nr. 12, 12 decembrie 2017, pp. e0189628, Bibcode : 2017PLoSO..1289628K , DOI : 10.1371 / journal.pone.0189628 , PMC 5726636 , PMID 29232409 .

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Lupeolo&oldid=121093841 ”