Mesilat
Gruparea mesilat este anionul care rezultă din acid metansulfonic : CH3 SO 3 - și este de obicei prescurtat ca D - na Mesilatul este un grup excelent de părăsire în reacțiile de substituție nucleofilă , cum ar fi halogenurile și tosilații , și este, prin urmare, un grup funcțional strategic în planificarea sintezei unui compus organic. De fapt, prin transformarea unui hidroxil într-un mesilat, se efectuează un umpolung , adică o răsturnare a reactivității prin transformarea unui grup potențial nucleofil într-un grup de părăsire excelent.
Grupul funcțional ca atare se numește mezil sau metilsulfonil .
Pregătirea
Mesilații sunt în general obținuți prin tratarea unei grupări hidroxil cu clorură de metansulfonil , în prezența unei baze precum trietilamina pentru a neutraliza producția de HCI care se formează prin reacția de substituție pe sulf:
unde simbolul R reprezintă orice lanț alchil . Ca alternativă la clorură, poate fi utilizată anhidridă metansulfonică .
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Mesilate