Reacția Houben-Hoesch
Reacția Houben - Hoesch (uneori cunoscută pur și simplu drept reacția Hoesch ) este o reacție în chimia organică în care un nitril reacționează cu un compus aromatic pentru a genera o arilcetonă . Procesul este de aceeași matriță ca acilarea Friedel-Crafts și poate fi notat ca o variantă a reacției Gattermann , cu privire la care se schimbă agentul electrofil și utilizarea catalizatorilor. [1]
Numele provine de la oamenii de știință care, independent unul de celălalt, au raportat pentru prima dată mecanismul de reacție (în 1915 Kurt Hoesch și în 1926 Josef Houben ). [2] [3]
Mecanism
Mecanismul de reacție implică două etape. În prima este adăugarea nucleofilă la nitril, cu ajutorul unui catalizator de acid Lewis polarizant. Intermediarul este o imină, care în a doua etapă este transformată prin hidroliză într-o cetonă aromatică. [4]
Notă
- ^ KC Gulati, SR Seth și K. Venkataraman, Phloroacetophenone , în Organic Syntheses , vol. 15, 1935, p. 70, DOI : 10.15227 / orgsyn.015.0070 .
- ^ Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volumul 48, Ediția 1, Data: Ianuarie - Iunie 1915 , Pagini: 1122–1133 Kurt Hoesch DOI : 10.1002 / cber.191504801156
- ^ Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (seria A și B) Volumul 59, numărul 11, data: 8 Dezember 1926 , Pagini: 2878–2891 J. Houben DOI : 10.1002 / cber.19260591135
- ^ (EN) Jonathan Clayden, Nick Greeves și Stuart Warren, Organic Chemistry , Oxford University Press, Oxford, 15 martie 2012, ISBN 978-0-19-927029-3 . Adus la 31 iulie 2016 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția Houben-Hoesch
