Reacția Gattermann

Reacția Gattermann (cunoscută și sub numele de sinteza aldehidelor Gattermann ) este o reacție chimică în care compușii aromatici sunt „formilați”, adică li se adaugă gruparea formil- COH, prin cianura de hidrogen HCN, în prezența unui acid de Lewis drept catalizator ( de exemplu _AICI3). Este o variantă a acilării Friedel-Crafts și este utilizată atunci când nu este posibil să se lucreze în condițiile cerute de versiunea originală.

Numele reacției provine de la chimistul german Ludwig Gattermann . ^[1]

Mecanism

Reacția este accelerată prin combinația de HCN și _AICI3 cu cianură de zinc Zn (CN) _2. ^[2] Deși foarte toxic, ultimul compus este utilizat în stare solidă și, prin urmare, este mai sigur de manipulat decât HCN gazos și potențial fatal. ^[3] Mai mult, deoarece reacția folosește HCI, cianura de zinc poate duce la producerea sa direct in situ , unde acționează ca un catalizator în același timp cu acidul Lewis ales. ^[2] și Mesitaldehidă. ^[4]

Reacția Gattermann-Koch

Este o variantă a reacției principale, identificată de Julius Arnold Koch întotdeauna cu referire la acilarea Friedel-Crafts. În acest caz, se utilizează monoxid de carbon CO, împreună cu acid clorhidric HCI și un catalizator (de obicei AlCl ₃ ). Aldehidele aromatice sunt obținute din diferite arene, inclusiv derivați de benzen și naftalină.

Din păcate, reacția nu are loc dacă se utilizează fenoli sau substraturi eterice. Mai mult, simpla prezență a clorurii de zinc ca catalizator nu este întotdeauna suficientă și necesită utilizarea clorurii cuproase ca co-catalizator.

La nivel industrial, această variantă este exploatată în principal pentru a produce benzaldehidă și p-toluenaldehidă. ^[5]

Notă

^ L. Gattermann și W. Berchelmann, Synthese aromatischer Oxyaldehyde , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 31, n. 2, 1898, pp. 1765-1769, DOI : 10.1002 / cber.18980310281 .
^ ^a ^b Adams R. , Levine I., Simplificarea sintezei Gattermann a hidroxi-aldehidelor , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 45, n. 10, 1923, pp. 2373–77, DOI : 10.1021 / ja01663a020 .
^ Roger Adams, Organic Reactions, Volumul 9 , New York, John Wiley & Sons, Inc., 1957, pp. 38 și 53–54, DOI : 10.1002 / 0471264180.or009.02 , ISBN 978-0-471-00726-5 .
^ (EN) Organic Syntheses , DOI : 10.15227 / orgsyn.023.0057 , https://oadoi.org/10.15227/orgsyn.023.0057 Titlu lipsă pentru url doi ( ajutor ).
^ (EN) Jonathan Clayden, Nick Greeves și Stuart Warren, Organic Chemistry , Oxford University Press, Oxford, 15 martie 2012, ISBN 978-0-19-927029-3 . Adus la 31 iulie 2016 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția lui Gattermann

Portalul chimiei

Portal de știință și tehnologie

[1] L. Gattermann și W. Berchelmann, Synthese aromatischer Oxyaldehyde , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 31, n. 2, 1898, pp. 1765-1769, DOI : 10.1002 / cber.18980310281 .

[simplfy-2] Adams R. , Levine I., Simplificarea sintezei Gattermann a hidroxi-aldehidelor , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 45, n. 10, 1923, pp. 2373–77, DOI : 10.1021 / ja01663a020 .

[Vol9-3] Roger Adams, Organic Reactions, Volumul 9 , New York, John Wiley & Sons, Inc., 1957, pp. 38 și 53–54, DOI : 10.1002 / 0471264180.or009.02 , ISBN 978-0-471-00726-5 .

[4] (EN) Organic Syntheses , DOI : 10.15227 / orgsyn.023.0057 , https://oadoi.org/10.15227/orgsyn.023.0057 Titlu lipsă pentru url doi ( ajutor ).

[5] (EN) Jonathan Clayden, Nick Greeves și Stuart Warren, Organic Chemistry , Oxford University Press, Oxford, 15 martie 2012, ISBN 978-0-19-927029-3 . Adus la 31 iulie 2016 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]