Reacția Menshutkin
În reacția Menšutkin [1] o amină terțiară este transformată într-o sare de amoniu cuaternară prin reacția cu o halogenură de alchil : [2] [3] [4] [5]
Această reacție poartă numele descoperitorului său: chimistul rus Nikolai Menšutkin , care a descris procedura în 1890 .
Reacția dintre amine și halogenuri de alchil este dificil de controlat, prin urmare sunt preferate căi alternative (cum ar fi aminarea reductivă ). Cu toate acestea, atunci când produsele finale dorite sunt săruri cuaternare de amoniu, această reacție devine o opțiune interesantă. Randamentul este bun și reacția poate fi efectuată cu ușurință. R1 și R4 pot fi identice, dar nu este necesar.
Un exemplu de reacție Menšutkin este sinteza clorurii de trietil benzil amoniu din trietilamină și clorură de benzii :
Unii catalizatori de transfer de fază sunt utili în creșterea vitezei de reacție. Reacția este accelerată de solvenți polari aprotici și de temperaturi ridicate. Gruparile care părăsesc facilitează reacția în ordinul clor brom iod .
Notă
- ^ În literatura engleză, numele este transliterat în Menshutkin , în limba germană Menschutkin
- ^ N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 ( 1890 ) 589.
- ^ N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 ( 1890 ) 41.
- ^ MB Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) ISBN 0-471-58589-0
- ^ Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ISBN 3-8171-1055-3
