Tioenoli

Molecula de etentiol , cea mai simplă din punct de vedere structural dintre tioenoli

Thioenols (sau entheols ^[1] , sau alkenethiols) sunt compuși organici similari la enoli , caracterizate prin prezența unei C = C dublă legătură și un tiol -SH grup legat direct la unul dintre cei doi atomi de carbon atomi implicați în dubla legătură. Formula generică condensată este HS-CR = CR'R '', unde R, R 'și R' 'reprezintă substituenți organici de natură hidrocarbonată ^[2] .

Tautomeria

Tioenolii, în condiții adecvate, suferă fenomenul tautomerismului , care în acest caz specific poartă denumirea de tioketo-tioenol , care împărtășește aceleași mecanisme ca tautomerismul ceto-enol . În timpul reacției, tioenolul este transformat în tiochetoni corespunzător realizării echilibrului ^[3] .

HS-CR = CR'R '' ⇄ S = CHR-CR'R ''

Ambele forme tautomerice prezintă în general stabilitate ridicată în condiții normale. Pentru ca reacția să aibă loc, aceasta trebuie catalizată de un mediu alcalin sau de temperaturi ridicate ^[1] .

Notă

^ ^A ^b (EN) RA Bekker, V.Ya. Popkova și IL Knunyants, entioli metastabili și cloruri de sulfenil α, β-nesaturate. Rearanjamente într-o triadă „carbon-carbon-sulf” ( rezumat ), în Journal of Fluorine Chemistry , vol. 29, nr. 1-2, Elsevier , august 1985, DOI : 10.1016 / S0022-1139 (00) 83449-1 , ISSN 0022-1139 ( WC ACNP ) . Adus la 26 decembrie 2014 .
^ (EN) tioenol pe www.ebi.ac.uk, site-ul web al „ European Bioinformatics Institute , 10 iulie 2010. Accesat la 25 decembrie 2014.
^ (EN) Yvonne Chiang, A Jerry Kresge, Norman P Schepp, Vladimir V Popik, Zvi Rappoport și Tzvia Selzer, Constanta de disociere acidă a trifenileteniiolului, un tioenol simplu și cea a analogului său de oxigen-enol ( abstract ) în Canadian Journal de chimie , vol. 76, nr. 6, NRC Research Press , 1998, DOI : 10.1139 / v98-027 , ISSN 0008-4042 ( WC ACNP ) . Adus la 25 decembrie 2014 .

Elemente conexe

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[me-1] A ^b (EN) RA Bekker, V.Ya. Popkova și IL Knunyants, entioli metastabili și cloruri de sulfenil α, β-nesaturate. Rearanjamente într-o triadă „carbon-carbon-sulf” ( rezumat ), în Journal of Fluorine Chemistry , vol. 29, nr. 1-2, Elsevier , august 1985, DOI : 10.1016 / S0022-1139 (00) 83449-1 , ISSN 0022-1139 ( WC ACNP ) . Adus la 26 decembrie 2014 .

[2] (EN) tioenol pe www.ebi.ac.uk, site-ul web al „ European Bioinformatics Institute , 10 iulie 2010. Accesat la 25 decembrie 2014.

[3] (EN) Yvonne Chiang, A Jerry Kresge, Norman P Schepp, Vladimir V Popik, Zvi Rappoport și Tzvia Selzer, Constanta de disociere acidă a trifenileteniiolului, un tioenol simplu și cea a analogului său de oxigen-enol ( abstract ) în Canadian Journal de chimie , vol. 76, nr. 6, NRC Research Press , 1998, DOI : 10.1139 / v98-027 , ISSN 0008-4042 ( WC ACNP ) . Adus la 25 decembrie 2014 .

[1]

[2]

[3]