Verbascoside
Verbascoside | |
---|---|
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 29 H 36 O 15 |
Masa moleculară ( u ) | 624,59 g / mol |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 612-110-1 |
PubChem | 5281800 |
DrugBank | DB12996 |
ZÂMBETE | O=C(OC1C(OC(OCCC2=CC=C(O)C(O)=C2)C(O)C1OC3OC(C)C(O)C(O)C3O)CO)C=CC4=CC=C(O)C(O)=C4 |
Informații de siguranță | |
Verbascoside este un fenilpropanoid [1] și un ester de zahăr al acidului cafeic . Poate fi găsit la speciile din ordinul Lamiale (familia Scrophulariaceae , cum ar fi Verbascum phlomoides ' [2] și Verbascum mallophorum [3] . Poate fi produs și în culturi de celule vegetale de Leucosceptrum sp ( Lamiaceae ) și Syringa sp ( Oleaceae ) . [4]
Derivații verbascozidici pot fi găsiți în Verbascum undulatum [5] în special în Verbascum sp . [6]
Verbascoside are activitate antimicrobiană [7] , în special împotriva Staphylococcus aureus . [8] Poate avea și proprietăți antiinflamatorii. [3] De asemenea, are un profil genotoxic pe limfocite pentru implicarea proteinelor PARP -1 și p53 . [9] Este un inhibitor al protein kinazei C [10] și al aldozreductazei, [11] posedă activitate imunomodulatoare și antitumorală [11] , precum și hipertensivă și anti-hepatoxică [1] și, de asemenea, ameliorează durerea în durerea neuropatică . [12]
Notă
- ^ a b Alessandro Bruni, Farmacognozie generală și aplicată: medicamente naturale , PICCIN, 1999, pp. 104–, ISBN 978-88-299-1500-2 .
- ^ Verbascoside din Verbascum phlomoides. LN Gvazava și VS Kikoladze, Chimia compușilor naturali, Volumul 43, Numărul 6, pp 710-711, DOI : 10.1007 / s10600-007-0240-9
- ^ a b Proprietăți antiinflamatorii ale plantei Verbascum mallophorum. Speranza L, Franceschelli S, Pesce M, Menghini L, Patruno A, Vinciguerra I, De Lutiis MA, Felaco M, Felaco P și Grilli A, J Biol Regul Homeost Agents. 2009 iulie-septembrie; 23 (3): 189-95, PMID 19828096
- ^ Producția de verbascozide prin culturi de celule vegetale. Nobuyuki Inagaki, Hiroaki Nishimura, Minoru Okada și Hiroshi Mitsuhashi, Rapoarte de celule vegetale, Volumul 9, Numărul 9, 484-487, DOI : 10.1007 / BF00232101
- ^ Derivați de verbascozide și glicozide iridoide de la Verbascum Undulatum. P. Magiatis, S. Mitaku, E. Tsitsa, AL Skaltsounis și C. Harvala, Natural Product Research, Volumul 12, Ediția 2 septembrie 1998, paginile 111-115, DOI : 10.1080 / 10575639808048278
- ^ B. Klimek, 6'-0-apiosil-verbascoside în florile mulleinului (specia Verbascum). , în Acta Pol Pharm , vol. 53, nr. 2, pp. 137-40, PMID 8960288 .
- ^ Pardo F, Perich F, Villarroel L, Torres R, Izolarea verbascosidei, un constituent antimicrobian al frunzelor Buddleja globosa , în J Ethnopharmacol , vol. 39, nr. 3, august 1993, pp. 221-2, DOI : 10.1016 / 0378-8741 (93) 90041-3 , PMID 8258981 .
- ^ Mod de acțiune al Buddleja cordata verbascoside împotriva Staphylococcus aureus. José Guillermo Avila, Juliana G. de Liverant, Andrés Martínez, Gabriel Martínez, José Luis Muñoz, Amira Arciniegas și Alfonso Romo de Vivar, Journal of Ethnopharmacology, Volumul 66, Ediția 1, Iulie 1999, Paginile 75-78, DOI : 10.1016 / S0378-8741 (98) 00203-7
- ^ Genotoxicitatea indusă de verminoside și verbascozide asupra limfocitelor umane: Implicarea proteinelor PARP-1 și p53. Antonietta Santoro, Giuseppe Bianco, Patrizia Picerno, Rita Patrizia Aquino, Giuseppina Author, Stefania Marzocco, Patrizia Gazzerro, Maria Brigida Lioi and Maurizio Bifulco, Toxicology Letters, Volume 178, Issue 2, 5 May 2008, Pages 71-76, DOI : 10.1016 /j.toxlet.2008.02.006
- ^ Verbascoside izolat din Lantana camara, un inhibitor al protein kinazei CJM Herbert, JP Maffrand, K. Taoubi, JM Augereau, I. Fouraste și J. Gleye, J. Nat. Prod., 1991, 54 (6), pp. 1595–1600, DOI : 10.1021 / np50078a016
- ^ a b Bertram O. Fraser-Reid, Glycoscience , Springer, pp. 2396–, ISBN 978-3-540-67764-2 . Adus la 26 iunie 2011 .
- ^ B. Isacchi, R. Iacopi; MC. Bergonzi; C. Ghelardini; N. Galeotti; M. Norcini; E. Vivoli; FF. Vincieri; AR. Bilia, activitate antihiperalgezică a verbascosidei în două modele de durere neuropatică. , în J Pharm Pharmacol , voi. 63, nr. 4, aprilie 2011, pp. 594-601, DOI : 10.1111 / j.2042-7158.2011.01264.x , PMID 21401613 .
Bibliografie
- Alessandro Bruni, Farmacognozie generală și aplicată: medicamente naturale , PICCIN, 1999, pp. 104–, ISBN 978-88-299-1500-2 .
- YPS Bajaj, Plante medicinale și aromatice , Springer, 29 noiembrie 1995, pp. 183–, ISBN 978-3-540-58298-4 .
- Marc Diederich, Compușii naturali și rolul lor în căile de semnalizare a celulelor apoptotice , John Wiley și Sons, 2009, pp. 305–, ISBN 978-1-57331-737-5 .
- Bentham Science Publishers, Current Organic Chemistry , Bentham Science Publishers, noiembrie 1997, pp. 425–.
- Jean H. Langenheim, Rășini vegetale: chimie, evoluție, ecologie și etnobotanică , Timber Press, 2 aprilie 2003, pp. 439–, ISBN 978-0-88192-574-6 .
- A. Tafesh, N. Najami; J. Jadoun; F. Halahlih; H. Riepl; H. Azaizeh, Efecte sinergice antibacteriene ale compușilor polifenolici din apele uzate ale fabricii de măsline. , în Evid Based Complement Alternat Med , vol. 2011, 2011, p. 431021, DOI : 10.1155 / 2011/431021 , PMID 21647315 .
- R. Fabiani, P. Rosignoli; A. De Bartolomeo; R. Fuccelli; M. Serviți-i; GF. Montedoro; G. Morozzi, deteriorarea ADN-ului oxidativ este prevenită prin extracte de ulei de măsline, hidroxitirosol și alți compuși fenolici de măsline din celulele mononucleare din sânge uman și celulele HL60. , în J Nutr , vol. 138, nr. 8, august 2008, pp. 1411-6, PMID 18641183 .
- M. Hausmann, F. Obermeier; DH. Hârtie; K. Balan; N. Dunger; K. Menzel; W. Falk; J. Schoelmerich; H. Herfarth; G. Rogler, Tratamentul in vivo cu acteozid feniletanoid pe bază de plante ameliorează inflamația intestinală în colita indusă de sodiu de dextran sulfat. , în Clin Exp Immunol , vol. 148, nr. 2, mai 2007, pp. 373-81, DOI : 10.1111 / j.1365-2249.2007.03350.x , PMID 17437425 .
- M. Ono, K. Oishi; H. Abe; C. Masuoka; M. Okawa; T. Ikeda; T. Nohara, noi glucozide iridoide din părțile aeriene ale Verbena brasiliensis. , în Chem Pharm Bull (Tokyo) , vol. 54, nr. 10, octombrie 2006, pp. 1421-4, PMID 17015981 .
- F. Abe, T. Nagao; H. Okabe, Constituenți antiproliferativi în plante 9. Părți aeriene ale Lippia dulcis și Lippia canescens. , în Biol Pharm Bull , vol. 25, nr. 7, iulie 2002, pp. 920-2, PMID 12132670 .